(3R,4R,5S)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodopent-4-enyl]-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1041861-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodopent-4-enyl]-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1041861-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₄Si
• 分子量: 440.394
• InChiKey: NBVIRLSAPDXDGR-QWQQRFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodopent-4-enyl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodopent-4-enyl]-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (3R,4R,5S)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodopent-4-enyl]-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d