(2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-((2S,5S)-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran | 216162-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-((2S,5S)-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-[(Z)-dec-1-enyl]-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-ethynyloxolan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)oxane
• CAS: 216162-66-2
• 化学式: C₃₇H₆₆O₁₁
• 分子量: 686.924
• InChiKey: QOIUOUUBDWWQGI-VYJWYOFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-((2S,5S)-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nonyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((2R,3R)-3-{(3E,7E)-10-[(2R,3R)-((Z)-3-dec-1-enyl)-oxiranyl]-deca-3,7-dienyl}-oxiranylmethoxy)-dimethyl-silane 在 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-((2S,5S)-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s