2-bromo-1-phenanthrol | 56432-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenanthrol
• 英文别名: 2-Brom-1-phenanthrol；2-Bromophenanthren-1-ol
• CAS: 56432-27-0
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: CNWCRLOPVSCPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenanthrol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-naphthyl-1-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并氟和萘氟蒽的模块化设计：结构重排和电子性能

  摘要：

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00891
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-1-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并氟和萘氟蒽的模块化设计：结构重排和电子性能

  摘要：

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00891

文献信息

• An Efficient Procedure for the Synthesis of<i>ortho</i>-Trialkylsilylaryl Triflates: Easy Access to Precursors of Functionalized Arynes
  作者：Dolores Pérez、Enrique Guitián、Diego Peña、Agustín Cobas

  DOI：10.1055/s-2002-33110

  日期：——

  o-Trialkylsilylaryl triflates, which are useful aryne precursors, are prepared from o-bromophenols by an efficient, one-pot procedure involving O-silylation, metal-halogen exchange, O- to C-silyl migration, and entrapment of the phenoxide with triflic anhydride.

  邻三烷基硅烷基芳基三氟酸盐是一种有用的芳炔前体，它是通过一种高效的单锅程序从邻溴苯酚制备的，该程序涉及 O-硅烷化、金属卤素交换、O-到 C-硅烷的迁移以及苯氧化物与三氟酸酐的夹带。
• Selective Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Arynes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Versatile Method for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo000535a

  日期：2000.10.1

  derivatives 4,5-difluorobenzyne (1b) and 3-methoxybenzyne (2) undergo chemoselective palladium-catalyzed [2 + 2 + 2]-cocyclotrimerization with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to afford the corresponding phenanthrenes and/or naphthalenes. The major products are phenanthrenes if Pd(PPh(3))(4) is used as the catalyst, naphthalenes if Pd(2)(dba)(3) is used. When the method is applied to polycyclic arynes

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。
• Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Kento Shigeno、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol503759d

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed cyclizations of 2,2-difluorovinylated biaryls, following a Friedel-Crafts-type mechanism, provide a new route to pinpoint-fluorinated phenacenes. The single fluorine substituent stabilized the synthesized fluoropicenes (fluoro[5]phenacenes) toward aerial oxidation and contributed to their solubility in organic solvents. For example, 6- and 13-fluoropicenes were 25- and 15-fold more soluble in THF than nonfluorinated picene. X-ray crystal structure analysis revealed that the fluorine substituent did not alter molecular planarity.
• OTA ETSURO; ISO FUMIO, HZHXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND +
  作者：OTA ETSURO、 ISO FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。