(R)-1-Benzyloxymethoxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-ol | 361374-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-Benzyloxymethoxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(phenylmethoxymethoxy)octan-4-ol
• CAS: 361374-82-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: PWDOIKNDQQEJJN-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 (R)-1-Benzyloxymethoxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以19%的产率得到Succinic acid (1R)-5-Benzyloxy-1-butyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure

  摘要：

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14564
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-butyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-Benzyloxymethoxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure

  摘要：

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14564