3-allyl-5-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one | 101833-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-allyl-5-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-Allyl-5-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-on；3-Allyl-5-methyl-3-phenyldihydro-2(3H)-furanone；5-methyl-3-phenyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 101833-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QEEZGNLDPXQOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  146 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-phenylpent-4-enoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到3-allyl-5-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的脱烷基内酯化通过 NMR 可观察的烷氧基鎓中间体

  摘要：

  三氟甲磺酸 (TfOH) 有效地诱导 pent-4-enoates 的脱烷基环化，以高选择性生成 β-内酯。对于带有额外烯烃的伯烷基酯，即使存在过量的 TfOH，也仅发生单内酯化。通过 1H NMR 光谱研究了反应动力学，这表明 TfOH 酸与 pent-4-enoate 发生自催化反应，生成三氟甲磺酸氧鎓中间体（速率 ～ kobsd.[TfOH]2[酯]） 1)，可能通过二聚体 (TfOH)2。然后根据单分子动力学，三氟甲磺酸氧鎓中间体演变为β-内酯，在 SNi 反应中释放 MeOTf。使用 TfOD 的 2H 标记实验表明，酸质子化酯的羰基部分，随后将 D+ 分子内传递给烯烃。由此产生的碳正离子是短暂的，被快速分子内捕获以生成氧鎓物种。该步骤中的可逆性通过碳正离子介导非对映异构氧鎓中间体的平衡。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800970

文献信息

• Bobranski; Wojtowski, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 399
  作者：Bobranski、Wojtowski

  DOI：——

  日期：——
• Combined dealkoxycarbonylation and lactonisation of unsaturated malonates in ionic liquids
  作者：Magalie F. Oswald、Andrew F. Parsons、Wei Yang、Martin Bowden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.143

  日期：2005.11

  Heating unsaturated malonates with LiCl and water in [bmim][Br] or [bmim][BF4]/[bmim][Br] produces unsaturated esters or lactones, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.