2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1033621-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: I_a+/--D-Mannopyranoside, 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1033621-39-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₃
• 分子量: 480.466
• InChiKey: VKJPEZNPYMNCSH-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(2-thioacetylethoxy)ethoxy)ethoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卟啉与外周硫醇结合的金（I）配合物，以增强光动力治疗。

  摘要：

  合成与N-杂环卡宾金（I）配合物融合的卟啉，并用作光敏剂，对MCF-7癌细胞进行光动力治疗。数据表明，观察到的光动力效应取决于与金（I）连接的辅助巯基配体的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201702975
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卟啉与外周硫醇结合的金（I）配合物，以增强光动力治疗。

  摘要：

  合成与N-杂环卡宾金（I）配合物融合的卟啉，并用作光敏剂，对MCF-7癌细胞进行光动力治疗。数据表明，观察到的光动力效应取决于与金（I）连接的辅助巯基配体的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201702975

文献信息

• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• Entropy-driven lectin-recognition of multivalent glycovesicles
  作者：Zineb Mouline、Eugene Mahon、Emeline Gomez、Veronique Barragan-Montero、Jean-Louis Montero、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c3cc47941b

  日期：——

  Multivalent glycovesicle recognition over lectin layers emphasizes effects on the dynamic lateral fluidity of glycoside clusters upon multivalent binding at the bilayer surface and vice versa.

  凝集素层上的多价糖囊识别强调了在双分子层表面多价结合时对糖苷簇动态横向流动性的影响，反之亦然。
• Bacterial detection using carbohydrate-functionalised CdS quantum dots: a model study exploiting E. coli recognition of mannosides
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Maristela B. Martins、Rositsa Karamanska、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.029

  日期：2009.2

  Mannose-coated CdS quantum dots (Man-QDs) were prepared in a facile aqueous, one-pot process that exploits the self-assembly of thiolated mannose in the presence of CdS under reducing conditions. The resulting similar to 15 nm diameter nanoparticles produce an intense, broad luminescence emission centred at 550 nm. These Man-QDs induce luminescent aggregates of Escherichia coli which can be used to detect bacteria in cell suspensions containing as few as 10(4) E. coli per mL. The aggregation process is dependent on the E coli cell surface FimH mannose-specific lectin. The recognition and subsequent detection of the E. coli using the Man-QD has been shown to be specific as aggregation does not occur either with an E. coli strain defective in the FimH lectin or with galactose-coated QDs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.