4,6-Di-O-acetyl-D-galactal | 118396-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-acetyl-D-galactal
• 英文别名: 4,6-di-O-acetylgalactal；[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118396-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: JUECZQXZKZUBEY-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-O-acetyl-D-galactal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,6R,7R,7aR)-6-acetoxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 IBX 介导的氨基糖合成方法及其文库

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4,6-Di-O-acetyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  通过逆转非对映选择来有效合成稀有糖D-alal，减少受保护的1,5-anhydrohex-1-en-3-uloses：立体选择的保护基依赖性。

  摘要：

  D-alal是通过使用NaBH4CeCl3 x 7 H2O系统还原大体积的甲硅烷基保护的1，5-脱水己基-1-en-3-uloses选择性获得的。该合成的关键点是保护基团的性质。当使用大体积的甲硅烷基如叔丁基二苯基甲硅烷基作为底物时，以> 99％的选择性获得了受保护的D-alal。相反，当使用乙酰化的烯酮时，仅获得保护的D-葡萄糖。还发现添加CeCl3 x 7 H2O会影响选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801596q

文献信息

• Sequential Directed Epoxydation-Acidolysis from Glycals with MCPBA. A Flexible Approach to Protected Glycosyl Donors
  作者：Irene Marín、Javier Castilla、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo201165v

  日期：2011.12.2

  derivatives, respectively, as a result of a syn epoxidation directed by the allylic hydroxyl group, and consecutive ring-opening by m-ClBzOH. When glucal and allal derivatives are fully protected, initial epoxidation proceeds mainly anti to the allylic group to give, after ring-opening, the corresponding pyranosyl chlorobenzoates. Stereoselectivity in the reaction of fully protected galactal derivatives

  4,6-二-O-保护的己烯糖和allal衍生物与MCPBA反应得到甘露-和异体-1- ö -米-chlorobenzoate衍生物，分别作为由烯丙基羟基指向的顺式环氧化的结果，并且连续由m - ClBzOH开环。当葡糖醛和烯丙基衍生物得到完全保护时，初始环氧化主要针对烯丙基基团进行，在开环后得到相应的吡喃糖基氯苯甲酸酯。尽管在4，6-和3，4-二-O-保护的衍生物中仅观察到顺式环氧化产物的适度增加，但完全保护的半乳糖衍生物的反应中的立体选择性是完全的。1- ø -米-二氯21的合成中，选择性地保护了氯苯甲酸18并作为供体被活化。
• Preparation of linear oligosaccharides by a simple monoprotective chemo-enzymatic approach
  作者：Marco Filice、Jose M. Palomo、Paolo Bonomi、Teodora Bavaro、Roberto Fernandez-Lafuente、Jose M. Guisan、Marco Terreni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.026

  日期：2008.9

  acetylated glycosyl donor, the glycosylation reaction with these glycosyl acceptors leads to peracetylated oligosaccharides. These compounds can be directly used as intermediates for the synthesis of glycopeptides used as antitumoral vaccines and, at the end of the process, can be easily fully deprotected in only one step. Thus, these key building blocks have been successfully used in glycosylation reactions

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。
• Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions
  作者：Roland Pfau、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1999-2928

  日期：1999.11

  Galactals and 2-azido-2-deoxy-galactopyranosides equipped with a set of selectively removable hydroxy protecting groups are synthesized on the basis of lipase-catalyzed regioselective deacylation and acylation reactions.

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。
• Holla, E. Wolfgang, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 222 - 223
  作者：Holla, E. Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Susanne; Hamann, Carl Heinz, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 327 - 340
  作者：Fischer, Susanne、Hamann, Carl Heinz

  DOI：——

  日期：——