Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-7-benzylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester | 791761-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-7-benzylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(7R)-7-(benzylamino)-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 791761-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₇F₄NO₃S
• 分子量: 403.397
• InChiKey: BDXVDSWGPDRCQK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-7-benzylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-butyl-((R)-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型（R）-2-氨基-5-氟四氢萘：多巴胺能拮抗剂和反向激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列（R）-2-氨基-5-氟四氢萘的仲和叔N-烷基衍生物。确定了化合物对[3H] raclopride标记的克隆的人多巴胺（DA）D2和D3受体以及[3H] -8-OH-DPAT标记的大鼠海马5-HT1A受体的亲和力。为了选择性确定DA D2受体对高亲和力激动剂结合位点的亲和力，使用了激动剂[3H]喹吡罗。在[35S] GTPγS结合试验中评估了化合物对DA D2和D3受体的固有活性。该新型化合物被表征为多巴胺能拮抗剂或反向激动剂。拮抗剂（R）-2-（丁基丙基氨基）-5-氟四氢萘林（16）以高亲和力（Ki = 4.4 nM）与DA D3受体结合，是对D3选择性最高的化合物（10倍）。（R）-2-[[4-（8-Aza-7，9-dioxospiro [4。5] decan-8-基）丁基]丙基氨基] -5-氟代肌钙蛋白（18）与DA D3和5-HT1A受体（Ki = 0.2 nM）都

  DOI：

  10.1021/jm960350p
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-((R)-5-fluoro-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-amine; hydrochloride 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-7-benzylamino-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型（R）-2-氨基-5-氟四氢萘：多巴胺能拮抗剂和反向激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列（R）-2-氨基-5-氟四氢萘的仲和叔N-烷基衍生物。确定了化合物对[3H] raclopride标记的克隆的人多巴胺（DA）D2和D3受体以及[3H] -8-OH-DPAT标记的大鼠海马5-HT1A受体的亲和力。为了选择性确定DA D2受体对高亲和力激动剂结合位点的亲和力，使用了激动剂[3H]喹吡罗。在[35S] GTPγS结合试验中评估了化合物对DA D2和D3受体的固有活性。该新型化合物被表征为多巴胺能拮抗剂或反向激动剂。拮抗剂（R）-2-（丁基丙基氨基）-5-氟四氢萘林（16）以高亲和力（Ki = 4.4 nM）与DA D3受体结合，是对D3选择性最高的化合物（10倍）。（R）-2-[[4-（8-Aza-7，9-dioxospiro [4。5] decan-8-基）丁基]丙基氨基] -5-氟代肌钙蛋白（18）与DA D3和5-HT1A受体（Ki = 0.2 nM）都

  DOI：

  10.1021/jm960350p