α-acetonyl-γ-butyrolactone | 71385-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-acetonyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(2-oxopropyl)dihydrofuran-2(3H)-one；Dihydro-3-(2-oxopropyl)-2(3H)-furanon；α-acetoxy-γ-butyrolactone；(2-Oxopropyl)oxolan-2-one；3-(2-oxopropyl)oxolan-2-one
• CAS: 71385-84-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LFPVUXQCEIHGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetonyl-γ-butyrolactone 在 Amano's Lipase PS 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到(R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PREPARING ENANTIOMERS OF INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ENANTIOMERES DE DERIVES D'INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME

  摘要：

  公开号：

  WO2004018466A3
• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-羟基-γ-丁内酯 在 4-二甲氨基吡啶 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到α-acetonyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PREPARING ENANTIOMERS OF INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ENANTIOMERES DE DERIVES D'INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME

  摘要：

  公开号：

  WO2004018466A3

文献信息

• New lactone synthesis using a chromium carbene complex
  作者：Taro Ishibashi、Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01338-x

  日期：1996.8

  A new lactone synthesis was developed using the Fischer chromium carbene complex. The lactone was formed from an alkyne bearing a hydroxyl or silyloxyl group in a tether, along with carbene carbon and carbon monoxide of the chromium carbene complex. Using this procedure, (+)-blastmycinone and (+)-antimycinone were synthesized from (S)-ethyl lactate in short steps.

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。
• Radical reaction of acetonyltributylstannane with α- (phenylseleno) carbonyl compounds: a novel procedure for preparation of 1,4-dicarbonyl compounds.
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97143-0

  日期：1990.1

  Radical reaction of acetonyltributylstannane 1 with α-(phenylseleno)carbonyl compounds 2 gave 1,4-dicarbonyl compounds in high yield. The SH2′ mechanism via the stannyl enolate in equilibrium with acetonylstannane is postulated.

  丙酮基三丁基锡烷1与α-（苯基硒代）羰基化合物2的自由基反应以高收率得到1，4-二羰基化合物。推测通过与苯乙烯基锡烷平衡的苯乙烯基烯醇酸酯的S H 2'机理。
• Mizoroki–Heck type reactions and synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by heterogeneous organic semiconductor photocatalysis
  作者：Jagadish Khamrai、Saikat Das、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1039/d0gc03792c

  日期：——

  We report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and substituted alkenes (Mizoroki–Heck type coupling) starting from secondary and tertiary alkyl halides and vinyl acetate or styrene derivatives using visible-light photocatalysis. The protocol uses mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a heterogeneous organic semiconductor photocatalyst and Ni(II) salts as Lewis acid catalysts. Detailed

  我们报告了使用可见光光催化从仲和叔烷基卤化物和醋酸乙烯酯或苯乙烯衍生物开始合成1,4-二羰基化合物和取代的烯烃（Mizoroki-Heck型偶联）。该协议使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为非均相有机半导体光催化剂和Ni（II）盐作为路易斯酸催化剂。已经对异质材料进行了详细的后表征，以支持所提出的催化循环。除了较高的官能团耐受性外，温和的反应条件，可扩展性以及mpg-CN光催化剂的易于回收和再利用为可持续发展和效率方面的这些广泛转化提供了实用的解决方案，建议将该方法用于学术界和应用领域。工业综合。
• Stetter, Hermann; Basse, Wolfram; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 690 - 698
  作者：Stetter, Hermann、Basse, Wolfram、Nienhaus, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Makoto; Oh-hata, Tatsuhiro; Shibata, Ikuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 859 - 866
  作者：Yasuda, Makoto、Oh-hata, Tatsuhiro、Shibata, Ikuya、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——