(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester | 160531-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 160531-48-6
• 化学式: C₂₁H₃₀INO₇
• 分子量: 535.376
• InChiKey: KGTKIMLTLCNLSR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.642±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,5S,6R,8S,10S)-11-[(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-amino]-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,8,10-tetramethyl-11-oxoundecan-3-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-iodo-N-methyltyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia

  摘要：

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00096a003
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-iodo-N-methyl-D-tyrosine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia

  摘要：

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00096a003