ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(5S)-5-C-phenyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside | 1417504-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(5S)-5-C-phenyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside
• CAS: 1417504-00-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: YDHHRQYFIWVPHV-BRIYLRKRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-C-phenyl-D-arabinopyranose 、 乙硫醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(5S)-5-C-phenyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象约束：大自然用唾液酸路易斯克斯做得最好

  摘要：

  选择素在炎症级联反应中起关键作用。与其含有四糖唾液酸化 Lewisx (sLex) 的生理配体的相互作用导致白细胞从血管系统募集到损伤部位。为了促进血管中存在的剪切应力条件下的相互作用，sLex 的构象通过亲脂性残留间接触来稳定。合成了 sLex 和两种类似物，并评估了选择素结合、平均构象和构象动力学。我们可以证明，L-岩藻糖中的甲基最适合通过与 D-半乳糖的 β 面相互作用来稳定 sLex 核心，从而能够在剪切应力条件下与选择素结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200744