(3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol | 1026964-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1026964-38-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: OMWDRHDTBSYEMY-VGOKPJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (R)-(+)-1,2,3,6-tetrahydro-1-<<3-(4-methoxyphenyl)-3-cyclohexen-1-yl>methyl>-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010
• 作为产物：
  描述：

  [(7R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010