2,2-bis[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1246045-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-bis[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione
• CAS: 1246045-57-7
• 化学式: C₃₃H₂₂O₂
• 分子量: 450.536
• InChiKey: XWSWYHANBYZFKV-FLFKKZLDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.33h， 以28%的产率得到2,2-bis[2-(1-naphthyl)ethyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的γ-萘基1,3-二酮环化反应合成新的类固醇类似物

  摘要：

  我们介绍了通过sa碘化analogue介导的γ-萘基取代的1，3-二酮的分子内酮基-芳基偶联反应合成新的类固醇类似物。从以前的使用γ-萘基单酮进行的实验中，可以预料到B / C / D环具有“非天然”顺式/顺式环化的高立体选择性。出乎意料的是，我们观察到两个具有顺式和反式的非对映异构体的形成。四环骨架的稠环B和C。证明非对映选择性强烈依赖于反应中所用质子源的量。讨论了这种意外行为的基本原理。此外，我们观察到了平滑的氯化铝诱导的γ-萘基取代的1,3-二酮之一的环化作用，提供了马来烯碱前体。另一种环化产物通过Grob片段化转化为环烷化环壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.036
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis[(2E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2,2-bis[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的γ-萘基1,3-二酮环化反应合成新的类固醇类似物

  摘要：

  我们介绍了通过sa碘化analogue介导的γ-萘基取代的1，3-二酮的分子内酮基-芳基偶联反应合成新的类固醇类似物。从以前的使用γ-萘基单酮进行的实验中，可以预料到B / C / D环具有“非天然”顺式/顺式环化的高立体选择性。出乎意料的是，我们观察到两个具有顺式和反式的非对映异构体的形成。四环骨架的稠环B和C。证明非对映选择性强烈依赖于反应中所用质子源的量。讨论了这种意外行为的基本原理。此外，我们观察到了平滑的氯化铝诱导的γ-萘基取代的1,3-二酮之一的环化作用，提供了马来烯碱前体。另一种环化产物通过Grob片段化转化为环烷化环壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.036