[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,2S)-2-(acetamidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate | 213757-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,2S)-2-(acetamidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 213757-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: FTJQLJKLRMNVJZ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,2S)-2-(acetamidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-(aminomethyl)cyclopranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷的非对映异构体酯的拆分和构象分析

  摘要：

  （1 R，2 S）-，（1 S，2 R）-，（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷，它们的构象受限制类似物神经递质γ-氨基丁酸（GABA）已通过色谱分离与（R）-（-）-泛内酯形成的顺式和反式-2-（乙酰氨基甲基）-1-羧基环丙烷之间形成的相应非对映异构酯而得到分离。1 H NMR，半经验构象分析，从头算（DFT）结构和NMR屏蔽张量的计算顺式-非对映异构体允许顺式-氨基酸的绝对构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00250-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(Acetylamino-methyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R,2S)-2-(acetamidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷的非对映异构体酯的拆分和构象分析

  摘要：

  （1 R，2 S）-，（1 S，2 R）-，（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷，它们的构象受限制类似物神经递质γ-氨基丁酸（GABA）已通过色谱分离与（R）-（-）-泛内酯形成的顺式和反式-2-（乙酰氨基甲基）-1-羧基环丙烷之间形成的相应非对映异构酯而得到分离。1 H NMR，半经验构象分析，从头算（DFT）结构和NMR屏蔽张量的计算顺式-非对映异构体允许顺式-氨基酸的绝对构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00250-x

文献信息

• Resolution and conformational analysis of diastereoisomeric esters of cis- and trans-2-(aminomethyl)-1-carboxycyclopropanes
  作者：Rujee K Duke、Robin D Allan、Mary Chebib、Jeremy R Greenwood、Graham A.R Johnston

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00250-x

  日期：1998.7

  restricted analogues of the neurotransmitter γ-aminobutyric acid (GABA), have been resolved by chromatographic separation of the corresponding diastereoisomeric esters which were formed between the cis- and trans-2-(acetamidomethyl)-1-carboxycyclopropanes with (R)-(−)-pantolactone. 1H NMR, semi-empirical conformational analysis, ab initio (DFT) structure and NMR shielding tensor calculations of the cis-diastereoisomers

  （1 R，2 S）-，（1 S，2 R）-，（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷，它们的构象受限制类似物神经递质γ-氨基丁酸（GABA）已通过色谱分离与（R）-（-）-泛内酯形成的顺式和反式-2-（乙酰氨基甲基）-1-羧基环丙烷之间形成的相应非对映异构酯而得到分离。1 H NMR，半经验构象分析，从头算（DFT）结构和NMR屏蔽张量的计算顺式-非对映异构体允许顺式-氨基酸的绝对构型分配。