4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 | 5442-24-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶
• 中文别名: 4-氨基-5-硝基-2,6-嘧啶二醇；6-氨基-5-硝基尿嘧啶
• 英文名称: 6-amino-5-nitrosouracil
• 英文别名: 5-nitroso-6-aminouracil；6-amino-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5442-24-0
• 化学式: C₄H₄N₄O₃
• mdl: MFCD00012340
• 分子量: 156.101
• InChiKey: DKPCSXFEWFSECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶
百分比： >93.0%(LC)
CAS编码： 5442-24-0
俗名： 4-Amino-5-nitro-2,6-pyrimidinediol , 6-Amino-5-nitrosouracil
分子式： C4H4N4O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红色-紫色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 在 sodium dithionite 作用下， 生成 4,5-二氨基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel Riboflavin-Inspired Conjugated Bio-Organic Semiconductors

  摘要：

  黄素被认为是非常多功能的，因此可以通过多种修改途径来获得所需的性质。因此，在本文中，基于阿洛克赛因核心的生物启发共轭材料群体使用两种高效的新型合成方法合成，提供了相对较高的反应产率。对材料的全面表征，以评估其性质和应用潜力，表明将初始的阿洛克赛因核心与芳香族取代基进行改性可以微调光学带隙、电子轨道位置、吸收和发射性质。有趣的是，这些化合物具有多色色团行为，这被认为是分子内质子转移的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules23092271
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以141 g的产率得到4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶及其甲基衍生物在甲醇中选择性络合二价金属离子的分光光度法研究

  摘要：

  摘要 6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶是由尿素或N,N'-二甲基尿素、氰乙酸和乙酸酐缩合反应，再与亚硝酸钠亚硝化反应合成的。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，如 FTIR、NMR、单晶 XRD 和 UV-vis 吸收光谱。从 DANU 的单晶 X 射线晶体学研究中，发现该化合物是具有一个水分子的结晶。使用紫外-可见光谱研究了这两种化合物与各种金属离子的结合特性，其中 ANU 显示颜色从无色变为黄色，与钴金属离子形成络合物。而 DANU 显示颜色从无色变为深黄色，分别与铜和镍阳离子形成络合物。这些化合物显示了工作图，其中 Cu2+、Ni2+ 和 Co2+ 以各种化学计量比形成相应的金属络合物。结合/结合常数 (Ka) 值是通过绘制带有 Co2+ 离子的 ANU 的 Benesi-Hilderbrand 图计算得出的，结果为 9.524 × 102。而发现带有 Cu2+、Ni2+ 的 DANU 为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128827

文献信息

• Antiproliferative effects of palladium(II) complexes of 5-nitrosopyrimidines and interactions with the proteolytic regulatory enzymes of the renin–angiotensin system in tumoral brain cells
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Antonio R. García-García、José M. Martínez-Martos、María J. Ramírez-Expósito、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.06.005

  日期：2013.9

  Seventeen new palladium(II) complexes of general formulaes PdCl2L, PdCl(LH− 1)(solvent) and PdCl2(PPh3)2L containing pyrimidine ligands derived from 6-amino-5-nitrosouracil and violuric acid have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H and 13C) methods and, two of them, PdCl(DANUH− 1)(CH3CN)]·½H2O and [PdCl(2MeOANUH− 1)(CH3CN)] by X-ray single-crystal diffraction (DANU:

  制备了十七种新的通式为PdCl 2 L，PdCl（LH -1）（溶剂）和PdCl 2（PPh 3）2 L的钯（II）配合物，其中含有衍生自6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶和紫尿酸的嘧啶基通过元素分析，红外光谱和NMR（1 H和13 C）的方法和，其中的两个，的PdCl（DANUH - 1）（CH 3 CN）]·½H 2 O和[的PdCl（2MeOANUH - 1）（CH 3 CN）]通过X射线单晶衍射（DANU：6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶; 2MeOANU：6-氨基-2-甲氧基-5-亚硝基-3 H-嘧啶-4-一）。在具有不同超分子排列的两种化合物中，钯周围的配位环境几乎为正方形平面。当配体以中性形式以及单去质子化的配体中的N5和N6原子起作用时，晶体学和光谱数据与通过N5和O4原子的双齿配位模式一致。已经测试了该复合物对人神经母细胞瘤（NB69）和人神经胶质瘤（U373-MG）细
• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。
• Synthesis and properties of 7-hydroxy-8-phenylxanthine and its derivatives. Disproportionation to derivatives of 8-phenylxanthine and 6-amino-5-nitrosouracil
  作者：Gury Zvilichovsky、Herzel Garbi、Eliahu Nemes

  DOI：10.1002/jhet.5570190139

  日期：1982.1

  were synthesized by ring closure of 6-amino-5-nitrosouracil with benzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde and p-chlorobenzaldehyde, respectively. The disproportionation of these products to the corresponding 8-phenylxanthines and 6-amino-5-nitrosouracil was studied. The dependence of the rate of the reaction on the various substituents was studied. The disproportionation reaction is inhibited by the polarophilic

  通过分别用苯甲醛，对-甲氧基苯甲醛和对-氯苯甲醛将6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶闭环合成8-苯基，8-（对甲氧基苯基）和8-（对氯苯基）-7-羟基黄嘌呤。研究了这些产物与相应的8-苯基黄嘌呤和6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶的歧化。研究了反应速率对各种取代基的依赖性。歧化反应被亲极性的乙炔二羧酸乙酯抑制，并被磷酸盐增强。
• Synthesis of paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and other xanthines unsubstituted at the 3-position: structure-activity relationships at adenosine receptors
  作者：Christa E. Mueller、Dan Shi、Malcolm Manning、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00074a015

  日期：1993.10

  paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and 1,8-disubstituted xanthines, were developed. Silylation of 1-substituted xanthines followed by alkylation at the 7-position provides a facile route to paraxanthine analogs. Regioselective alkylation of tris(trimethylsilyl)-6-aminouracil provides 3-substituted 6-aminouracils, which are converted to 1,8-disubstituted xanthines by standard procedures

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。
• Synthesis and Evaluation of Antitumour Activities of Novel Fused Tri- and Tetracyclic Uracil Derivatives
  作者：Samar ElKalyoubi、Eman Fayed

  DOI：10.3184/174751916x14798125870610

  日期：2016.12

  indenopteridines and indolopteridines via their reaction with ninhydrin and isatin, respectively. The synthesised compounds were evaluated for antitumour activity against a human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2), some showing antitumour activity comparable with 5-fluorouracil and imatinib.

  茚并吡咯并嘧啶和吲哚并吡咯并嘧啶的简单一锅合成是通过 6-氨基尿嘧啶和茚三酮和靛红在催化量的冰醋酸存在下的环缩合反应实现的。类似地，5,6-二氨基尿嘧啶衍生物分别通过与茚三酮和靛红反应合成吲哚蝶啶和吲哚蝶啶。对合成的化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的抗肿瘤活性进行了评估，其中一些显示出与 5-氟尿嘧啶和伊马替尼相当的抗肿瘤活性。

表征谱图