(R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 4180-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4180-99-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: VOAWHWSZPRAYMD-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-ethoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到6-azido-3-O-ethyl-6-deoxy-l,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-trimethylsilyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26324f