Methyl-2-O-benzyl-3,5-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid | 51755-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-O-benzyl-3,5-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid
• 英文别名: (4aR,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 51755-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KMYPCIOHYOQNMO-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-O-benzyl-3,5-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid 在 四丁基碘化铵 sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50W-8x resin H⁽¹⁺⁾ form 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98636-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 生成 Methyl-2-O-benzyl-3,5-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98636-2

文献信息

• Ring expansions in carbohydrate chemistry: gem-azoacetates
  作者：Jean M.J. Tronchet、Jeannine F. Tronchet、Faranak Rachidzadeh、Françoise Barbalat-Rey、Gerald Bernadinelli

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84026-6

  日期：1988.10

  ring-expanded 3-azapyranosic N -arylaminolactams. This regiospecific ring-enlargement reaction, which maintains the stereochemistry of every asymmetric carbon atom of the molecule and breaks the carbon chain of the starting ketose, constitutes a useful source of chirons of various sizes. In the pyranose series, the reaction was not regiospecific, affording a mixture.

  摘要用四乙酸铅处理后，封端的呋喃糖-3-ulose和呋喃糖-3-uloside对-硝基苯azo酮提供了相应的“宝石-偶氮乙酸酯”。该反应不是立体特异性的，除了当被1，2-O-异亚丙基基团封闭时。在前一种化合物脱乙酰基后，形成了各种稳定性的宝石-偶氮醇。它们在硅胶上或在碱处理后重排，在区域上特异性地导致环扩展的3-氮杂吡喃的N-芳基氨基内酰胺。这种区域特异性的环扩大反应保持了分子中每个不对称碳原子的立体化学，并破坏了起始酮糖的碳链，构成了各种尺寸的螯合物的有用来源。在吡喃糖系列中，反应不是区域特异性的，得到混合物。
• TRONCHET, JEAN M. J.;TRONCHET, JEANNINE F.;RACHIDZADEH, FARANAK;BARBALAT-+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 97-114
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、TRONCHET, JEANNINE F.、RACHIDZADEH, FARANAK、BARBALAT-+

  DOI：——

  日期：——