5-methyl-3-(1-methylethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 87070-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-3-(1-methylethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-isopropylidene-5-methyl-γ-butyrolactone；2-(1'-methylethylidene)-4-pentanolide；5-Methyl-3-propan-2-ylideneoxolan-2-one
• CAS: 87070-43-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YGWWBWQJMZNMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(2-oxopropyl)but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到5-methyl-3-(1-methylethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Two Steps Synthesis of γ-Substituted and γ,γ-Disubstituted α-(Alkylmethylene)-γ-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982131c

文献信息

• Polarized ketene dithioacetals 63
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87716-4

  日期：1987.1

  subsequent boron-trifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resultant carbinol acetals . Treatment of α-acetylketene dithioacetals and with methylmagnesium iodide afforded the carbinol acetals and respectively which under above sequence of reactions yielded the corresponding α-isopropylidene-γ-butyrolactones and in good yields.

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。
• A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Hiromichi Eto、Isami Hamamoto、Tamon Nakatsuka、Junichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00169a012

  日期：1983.10
• Direct conversion of β,γ-unsaturated esters into lactones induced by TMS-I
  作者：Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85681-7

  日期：1994.1

  beta,gamma-unsaturated esters readily prepared by photodeconjugation are converted in one step into butanolides by treatment with TMS-1. the reaction has been extended to the access to alpha-alkylidene lactones.
• Shet, Jyoti B.; Amonkar, Chandan P.; Nadkarni, Vishnu S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1505 - 1508
  作者：Shet, Jyoti B.、Amonkar, Chandan P.、Nadkarni, Vishnu S.、Tilve, Santosh G.

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;TAMURA, RUI;ISAMI, HAMAMOTO;NAKATSUKA, TAMONI;HAJAMI, JUN-ICH+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3678-3684
  作者：ONO, NOBORU、TAMURA, RUI、ISAMI, HAMAMOTO、NAKATSUKA, TAMONI、HAJAMI, JUN-ICH+

  DOI：——

  日期：——