1,6-Methanonaphthalen-5(1H)-one, octahydro-4a,8a-dimethyl- | 922173-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Methanonaphthalen-5(1H)-one, octahydro-4a,8a-dimethyl-
• CAS: 922173-32-8；99794-44-2；109324-35-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UDRCZYMLYAXZCM-YRRQLQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Methanonaphthalen-5(1H)-one, octahydro-4a,8a-dimethyl- 、 二氯甲烷 在 四氯化钛 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到norseychellene
  参考文献：
  名称：

  （+）-seychellene的第一个对映体全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,6R,8aR)-7-Isopropylidene-1,8a-dimethyl-decahydro-1,6-methano-naphthalen-9-one 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,6-Methanonaphthalen-5(1H)-one, octahydro-4a,8a-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  （+）-seychellene的第一个对映体全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.011

文献信息

• Isolation of the Strained Bridgehead Enol Ether of a Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one System
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Hiroaki Tan、Norikazu Ban、Naotaka Uchiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1987.121

  日期：1987.1.5

  8-Methyl-2-(trimethylsiloxy)tricyclo[5.3.1.03,8]undec-2-ene (11) was prepared and characterized, which is the first example of the isolable strained bridgehead enol ether of a bicyclo[3.3.1]nonan-2-one system. The reactions of 11 with electrophiles readily occurred at the C-3 bridgehead position.

  制备并表征了8-甲基-2-(三甲基甲硅烷氧基)三环[5.3.1.03,8]十一碳烯(11),这是双环[3.3.1]可分离应变桥头烯醇醚的第一个实例非二合一系统。11与亲电试剂的反应很容易发生在C-3桥头位置。