10,10′-dibenzo[h]quinoline | 51081-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10′-dibenzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-Benzo[h]quinolin-10-ylbenzo[h]quinoline
• CAS: 51081-08-4
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: BBYHVDCBNRSLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10′-dibenzo[h]quinoline 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到10,10′-dibenzo[h]quinolinium bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  使用间二取代萘对生物学上重要的NH··π相互作用进行建模。

  摘要：

  首次系统地研究了1-氨基萘的8-芳基和8-吡咯基衍生物作为简单，可合成并具有良好预组织的模型，以更好地了解参与稳定N的NH···π相互作用的性质。二级和三级蛋白质结构以及生物受体对客体分子的识别。结果表明，当NH-给体为带正电的基团，例如Me 2 NH +时，NH···π结合特别有效。，并且π-给体是富电子的芳族取代基，特别是1-吡咯基或4-羟苯基。使用质子化的四氟硼酸盐，通过理论计算证明了强大的抗衡离子作用。通过几种机制，包括短CH···F接触，分叉和远距离分散，抗衡离子促进了相当大的结构变化，并削弱了“裸”阳离子中12-15 kcal mol –1的NH···π相互作用。盐中5–9 kcal mol –1。为此，8-（2,5-二甲基吡咯-1-基）-N，N具有记录的NH··π质心键的线性和短度（2.07Å）的-二甲基萘-1-四氟硼酸铵被认为是有史以来最强的NH··π相互作用的最合适模型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01697
• 作为产物：
  描述：

  10-bromobenzo[h]quinoline 在 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到10,10′-dibenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用可控氧化的钯纳米催化剂进行定向CH活化和串联交叉偶联反应

  摘要：

  钯纳米颗粒的可控氧化提供了高价的Pd IV氧簇，可有效促进定向的CH卤化反应。此外，钯纳米粒子可能会经历氧化态的变化，从而在一个系统中同时提供高价Pd IV和低价Pd 0物种，因此发生了CH卤化和交叉偶联（C，N，C -C和C-S键的形成已成功建立。

  DOI：

  10.1002/anie.201700301

文献信息

• Catalytic and Highly Regioselective Cross-Coupling of Aromatic C−H Substrates
  作者：Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja074395z

  日期：2007.10.1

  This communication describes a new Pd-catalyzed reaction for the highly chemo- and regioselective oxidative cross-coupling of aromatic C-H bonds. This transformation is proposed to proceed via two discrete C-H activation steps whose selectivities are predominantly controlled by proximity to a ligand (first C-H activation) or by the steric environment around the arene C-H bond (second C-H activation). Furthermore, the selectivity of the second C-H activation reaction can be controlled by tuning the ligand environment around the Pd center.