(6R,9S,13R,14S)-7,8-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-3,7-dimethoxy-6-<(2-nitrophenyl)seleno>morphinane | 160693-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (6R,9S,13R,14S)-7,8-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-3,7-dimethoxy-6-<(2-nitrophenyl)seleno>morphinane
• 英文别名: (6R,9S,13R,14S)-7,8-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-[(benzyloxy)carbonyl]-3,7-dimethoxy-6-[(2-nitrophenyl)seleno]morphinane
• CAS: 160693-98-1
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₇Se
• 分子量: 725.7
• InChiKey: MECCEMZYAPTZHH-WTVLOPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9S,13R,14S)-7,8-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-3,7-dimethoxy-6-<(2-nitrophenyl)seleno>morphinane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到(8S,9S,13R,14S)-5,6-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-8-hydroxy-3-methoxymorphinan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antitumour alkaloid sinococuline from sinomenine

  摘要：

  抗肿瘤吗啡烯生物碱辛可可林1是通过高效的方式从辛伐美辛2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940002707
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 甲醇 、 三丁基膦 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6R,9S,13R,14S)-7,8-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-3,7-dimethoxy-6-<(2-nitrophenyl)seleno>morphinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antitumour alkaloid sinococuline from sinomenine

  摘要：

  抗肿瘤吗啡烯生物碱辛可可林1是通过高效的方式从辛伐美辛2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940002707

文献信息

• Syntheses of Antitumor Morphinane Alkaloids, Sinococuline and 6-epi-, 7-epi-, and 6-epi-7-epi-Sinococuline, from Sinomenine
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Kunihiko Nishimura、Hiroshi Ikuta、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1021/jo00119a037

  日期：1995.7

  An antitumor alkaloid, sinococuline (1), and its C-6 and/or C-7 epimeric analogs 3-5 have been synthesized from sinomenine (2). The carbonyl transposition from 9 to 8 using selenoxide chemistry proceeded in an efficient manner. Successive C-6 hydroxylation through the potassium enolate oxidation with (-)-(2S,8aR)-(camphorsulfonyl)oxaziridine (23) predominantly produced the beta-hydroxy enone 7a, which allowed access to sinococuline (1) and the 7-epi-analog 4. On the contrary, the oxidation of the lithium enolate with (+/-)-trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine (22) resulted in predominant formation of the a-hydroxy enone 7b, which was converted to the 6-epi-analogs 3 and 5. In contrast to the marked antitumor activity of 1, analogs 3-5 showed no activity.