((3aS,4S,6S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 693807-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ((3aS,4S,6S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 693807-19-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 532.752
• InChiKey: NJXRJABSWITBCM-ABYARXGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,6S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 草酰氯 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxyoxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Grignard additions to 2-uloses: synthesis of stereochemically pure tertiary alcohols

  摘要：

  The addition of Grignard reagents to a number of 2-uloses has been investigated. Despite initial low diastereoselectivities it was found that tuning the ketone starting materials and studying solvent effects allowed formation of a single alcohol product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.106
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((3aS,4S,6S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Grignard additions to 2-uloses: synthesis of stereochemically pure tertiary alcohols

  摘要：

  The addition of Grignard reagents to a number of 2-uloses has been investigated. Despite initial low diastereoselectivities it was found that tuning the ketone starting materials and studying solvent effects allowed formation of a single alcohol product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.106