4-hydroxy-3-phenyl-3-buten-2-one | 13055-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-phenylbut-3-en-2-one；3-Hydroxymethylen-3-phenyl-propan-2-on, 1-Hydroxy-2-phenyl-but-1-en-3-on；1-Hydroxymethylen-1-phenyl-propan-2-on；3-Hydroxymethylen-3-phenyl-propan-2-on；1-Hydroxymethylen-1-phenylaceton
• CAS: 13055-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IEKCKXIUVQTQTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-phenyl-3-buten-2-one 在 敌草腈 作用下， 生成 3-chloro-6-methyl-5-phenyl-4-(N-phenylanilino)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bargagna, Alberto; Evangelisti, Filippo; Schenone, Pietro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-acetyl-3-phenyloxirane 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-hydroxy-3-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / AgSbF 6催化的快速环氧化物羰基重排

  摘要：

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.056

文献信息

• Fusco; Tenconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1965, vol. 20, # 12, p. 866 - 878
  作者：Fusco、Tenconi

  DOI：——

  日期：——
• Bargagna, Alberto; Evangelisti, Filippo; Schenone, Pietro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 111 - 116
  作者：Bargagna, Alberto、Evangelisti, Filippo、Schenone, Pietro

  DOI：——

  日期：——
• AuCl3/AgSbF6-catalyzed rapid epoxide to carbonyl rearrangement
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.056

  日期：2012.9

  An efficient epoxide to carbonyl rearrangement using catalytic AuCl3/AgSbF6 has been presented. The reactions are fast and high yielding. β-Hydrogen migration takes place exclusively when hydrogen and methyl or substituted methyl groups are present at β-carbon of epoxide. When phenyl/acetyl/benzoyl and hydrogen are available at same carbon atom, migration of the former is preferred over the latter

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。