2-(1H-吲哚-3-基)苯并[d]噻唑 | 31224-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)苯并[d]噻唑
• 中文别名: 3-(2-苯并噻唑基)吲哚
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: benzocamalexin；2-(1H-Indol-3-yl)-benzothiazole；2-(1H-indol-3-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 31224-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: ULIFIGWPOWNVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172℃
• 密度：
  1.360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)苯并[d]噻唑 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌（II）配合物配体辅助的杂芳基C（sp2）-H键活化，用于由生物相关杂环指导的炔烃与炔烃的烯基化

  摘要：

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Application of 2-Substituted Ethyl Isothiocyanates and 2-Aminothiols in the Synthesis of the Analogs of Indole Phytoalexin Camalexin

  摘要：

  使用2-溴乙基异硫氰酸酯处理吲哚-1-基溴化镁或碘化镁，得到1-(4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（6）。类似的反应，使用2,2-二甲氧基乙基异硫氰酸酯，得到相应的1-硫代氨基甲酰吲哚衍生物（7），用氟化硼乙醚处理，环化成1-(5-甲氧基-4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（8）。通过1-(叔丁氧基羰基)吲哚-3-甲醛与半胱胺和2-氨基苯硫醇的环缩合反应，制备了卡玛列辛的新类似物，即4',5'-二氢卡玛列辛（12）和对苯卡玛列辛（14）。研究了所制备化合物对真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola的抑菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19991448

文献信息

• 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin
  作者：Martin Humeník、Peter Kutschy、Vladimír Kováčik、Slávka Bekešová

  DOI：10.1135/cccc20050487

  日期：——

  A convergent synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)-, 1-(α-D-mannopyranosyl)- and 1-(β-D-ribofuranosyl)benzocamalexin was elaborated as an alternative route to the linear approach based on the indoline-indole method. 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-cyclic sulfites as saccharide donors were used in the key glycosylation step. Coupling with benzocamalexin resulted in moderate to excellent yields of nucleoside analogs, depending on the saccharide donor, catalyst and solvent used.

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Ultrafine Pt nanoparticles supported on a dendrimer containing thiol groups: an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol derivatives in water
  作者：Zahra Zamani Nori、Amir Landarani-Isfahani、Mehrnaz Bahadori、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1039/d0ra06471h

  日期：——

  performance for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives through a reaction between benzyl alcohol derivatives and 2-aminothiophenol or 1,2-phenylenediamine. No requirement for the pre-reduction of catalysts and using water as a green solvent make it an individual catalyst for these reactions. Furthermore, the catalyst can be easily recovered and reused five consecutive times in the

  基于纳米二氧化硅负载的含硫醇基团的树枝状聚合物（nSTDP）制备了新颖独特的平台，合成了超细铂纳米粒子并将其固定在nSTPD的硫醇修饰的分支上。新型催化剂 (Pt np @nSTDP) 通过 FE-SEM、TEM、ICP、XPS 和 DR UV-vis 等不同技术进行了表征。这种多相催化剂在通过苯甲醇衍生物与2-氨基苯硫酚或1,2-苯二胺反应合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物方面表现出优异的性能。无需预还原催化剂并使用水作为绿色溶剂，使其成为这些反应的单独催化剂。此外，该催化剂可以很容易地回收并在苯并咪唑和苯并噻唑的生产中连续重复使用五次，而没有明显的Pt浸出和活性损失，这说明了催化剂在反应过程中的化学稳定性。
• Elemental sulfur as a polyvalent reagent in redox condensation with o-chloronitrobenzenes and benzaldehydes: three-component access to 2-arylbenzothiazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/c7gc01825h

  日期：——

  Sulfur was found to be a polyvalent reagent in the multicomponent redox condensation with o-chloronitrobenzenes and benzaldehydes. 2-Arylbenzothiazoles was obtained in moderate to good yields in a highly atom-economical pathway.

  在与邻氯硝基苯和苯甲醛的多组分氧化还原缩合反应中，发现硫是多价试剂。2-芳基苯并噻唑以高原子经济的途径以中等至良好的产率获得。
• Copper(II)-diaminosarcophagine-functionalized SBA-15: a heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Marzieh Mohammadi、Nahale Kakavand

  DOI：10.1002/aoc.3400

  日期：2016.1

  over periodic mesoporous silica (SBA‐15) containing a Cu(II) organometallic complex. This heterogeneous catalyst was achieved by coordination of Cu(II) ions with the diaminosarcophagine ligand and then its grafting onto the surface of SBA‐15. This catalyst displayed ordered mesoporous channels, which implies an extremely high dispersion of the Cu(II) complex and the convenient diffusion of reactant molecules

  在含有Cu（II）有机金属配合物的周期性介孔二氧化硅（SBA-15）上研究了无溶剂有机反应。这种非均相催化剂是通过使Cu（II）离子与二氨基石棺配体配位，然后接枝到SBA-15表面上而实现的。该催化剂显示出有序的介孔通道，这意味着Cu（II）络合物的极高分散性和反应物分子向孔道中的便捷扩散。因此，与同类催化剂相比，该催化剂可提供高活性，并且易于分离或回收。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.