4-氨基-2-[(乙基氨基)甲基]-alpha,alpha-二甲基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-乙醇 | 1020412-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-[(乙基氨基)甲基]-alpha,alpha-二甲基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-乙醇
• 中文别名: 嘎德莫特
• 英文名称: gardiquimod
• 英文别名: 1-(4-amino-2-((ethylamino)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol；1-[4-amino-2-(ethylaminomethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 1020412-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O
• 分子量: 313.403
• InChiKey: FHJATBIERQTCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-[(乙基氨基)甲基]-alpha,alpha-二甲基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-乙醇 、 19-马来酰亚胺基-17-氧-4,7,10,13-四氧杂-16-氮十九酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 以35%的产率得到N-((4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)methyl)-1-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido)-N-ethyl-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUMOR TARGETING CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS CIBLANT LES TUMEURS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018140831A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-amino-1-(2-hydroxymethylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)methyl(ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-2-[(乙基氨基)甲基]-alpha,alpha-二甲基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOQUINOLINE-TYPE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DU TYPE IMIDAZOQUINOLINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了咪唑喹啉类化合物，其制备方法，其制药组合物及其用途，其中咪唑喹啉类化合物在局部给药时形成沉积物，诱导细胞介导的免疫反应，同时减轻全身的促炎免疫反应。

  公开号：

  WO2021202921A1

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154669A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I or II are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I或II合成的化合物可用作Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。
• [EN] IMMUNOCONJUGATE SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IMMUNOCONJUGUÉ
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191746A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  A method for producing an immunoconjugate, the method comprising combining one or more compounds of Formula I and an antibody of Formula II, wherein Formula II is an antibody with one or more lysine residues, in an aqueous solution buffered at a pH of about 7.5 to about 9 until at least 33 mol% of the one or more compounds of Formula I is conjugated to the antibody of Formula II to provide the immunoconjugate of Formula III, wherein Adj is an adjuvant, Z is –CH2–, –C(O)NH–, –C(O)O–, or –C(O)–, L is a linker, E is an ester, and r is the average number of adjuvants attached to the antibody and is a positive number up to about 8, in a first buffered aqueous solution.

  一种制备免疫结合物的方法，所述方法包括将一种或多种I式化合物与II式抗体结合，其中II式抗体具有一种或多种赖氨酸残基，在pH约为7.5至9的缓冲水溶液中混合，直至至少33摩尔％的一种或多种I式化合物与II式抗体结合，以提供III式免疫结合物，其中Adj是一种佐剂，Z是-CH2-，-C(O)NH-，-C(O)O-或-C(O)-，L是一个连接物，E是一个酯，r是附着到抗体上的佐剂的平均数量，是一个正数，最多约为8，在第一个缓冲水溶液中。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND PRR-A CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE BICYCLIQUE-LIGAND PPR-A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034868A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL 7 (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154666A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I or II are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). (I) (II) Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I或II合成的化合物可用作Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-PYRAZOLO [4,3-D]PYRIMIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154661A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I的化合物可作为Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。