(R)-6-benzyloxy-4-(triethylsiloxy)-1-hexene | 253185-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-benzyloxy-4-(triethylsiloxy)-1-hexene
• 英文别名: (R)-{[1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl]oxy}triethylsilane；4-triethylsilyloxy-6-benzyloxy-1-hexene；triethyl-[(3R)-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 253185-01-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: IUFZLEUUUYDXPK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxy-4-(triethylsiloxy)-1-hexene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4,4'-di(tert-butyl)biphenylide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.67h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2R,4S,6S,8S,10S)-(4-(t-butyldimethylsiloxy)-10-hydroxy-10-methyl-8-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-6-benzyloxy-4-(triethylsiloxy)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵体抑素1（altohyrtin A）的AB-螺缩醛亚基的立体控制合成

  摘要：

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01961-2

文献信息

• Synthesis of the Acyclic Carbon Skeleton of Filipin III
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01166

  日期：2016.9.16

  The synthesis of the carbon skeleton of filipin III, a polyenic macrolactone possessing 11 stereogenic centers, was achieved using a convergent strategy with the longest linear sequence of 19 steps starting from hexanal. Construction of the polyene was realized using two successive Heck couplings as the key steps. Control of the stereogenic centers of the polyol fragment was performed by utilizing

  使用会聚策略以最长的线性序列（从己醛开始）为中心的19个步骤，合成了具有11个立体异构中心的多烯型大内酯-菲利普斯III的碳骨架。使用两个连续的Heck偶联作为关键步骤，实现了多烯的构建。物用埃文斯醛醇缩合，1,3-执行的多元醇片段的立体中心的控制顺醛醇缩合，对映和非对映选择性烯丙基化，一个hemiacetalization /氧杂迈克尔序列，和1,3-顺式减少。多元醇与多烯片段使用1,5-耦合反非对映选择性醛醇缩合，随后由1,3-反减少。
• Synthetic spiroketal pyranes as potent anti-cancer agents
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06335364B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel tubulin binding compounds (SPIKETS) having potent tubulin depolymerization activity and inhibitory activity against tubulin polymerization. The compounds are effective agents for inhibiting cellular proliferation, for example, in cancer cells. The compounds are adapted to interact favorably with a novel SP binding pocket on tubulin, which pocket is useful for screening of anti-tubulin, anti-proliferation, and anti-cancer drugs.

  具有强大的微管去聚合活性和抑制微管聚合活性的新型微管结合化合物（SPIKETS）。这些化合物是有效的抑制细胞增殖的药剂，例如在癌细胞中。这些化合物适应与微管上的新型SP结合口袋有利地相互作用，该口袋可用于筛选抗微管、抗增殖和抗癌药物。