(2R,3S)-3-benzylglutamic acid | 126643-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzylglutamic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-benzylglutanic acid；(2R,3S)-2-amino-3-benzylpentanedioic acid
• CAS: 126643-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ASDKFVMHFKTFCS-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4(R)-<2'-carboxymethylethenyl>-oxazolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.21h， 生成 (2R,3S)-3-benzylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物：其合成和去极化活性

  摘要：

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01058-0

文献信息

• Syntheses of acyclic analogues of kainoids and neuroexcitatory activity
  作者：Miwa Yanagida、Kimiko Hashimoto、Michiko Ishida、Haruhiko Shinozaki、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80659-6

  日期：1989.1

  Four configurational isomers of 3-benzylglutamic acid, acyclic analogues of kainoids were synthesized to examine their structure-activity relationship.

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。
• YANAGIDA, MIWA;HASHIMOTO, KIMIKO;ISHIDA, MICHIKO;SHINOZAKI, HARUHIKO;SHIR+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3799-3802
  作者：YANAGIDA, MIWA、HASHIMOTO, KIMIKO、ISHIDA, MICHIKO、SHINOZAKI, HARUHIKO、SHIR+

  DOI：——

  日期：——