methyl (3RS)-3-hydroxy-2-pentylcyclopent-1-ene-1-acetate | 502161-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3RS)-3-hydroxy-2-pentylcyclopent-1-ene-1-acetate
• 英文别名: methyl (±)-2-(3-hydroxy-2-pentylcyclopent-1-en-1-yl)acetate；Methyl 2-(3-hydroxy-2-pentylcyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 502161-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DKQFRTZQINXKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3RS)-3-hydroxy-2-pentylcyclopent-1-ene-1-acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到二氢茉莉酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用多相 Pt-Ni 合金催化剂进行四取代烯烃的非对映选择性加氢

  摘要：

  开发了一种 Pt-Ni 合金纳米催化剂，用于环戊烯支架中四取代烯烃的非对映选择性定向氢化。对于此类底物，已建立的均相催化剂会产生氢解副产物，而商业多相催化剂不具有立体选择性。贵金属和贱金属的均匀合金化与高催化剂分散相结合对于一系列空间位阻烯烃的良好反应性和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202317710
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-2-pentylcyclopent-2-eneacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以10%的产率得到methyl (3RS)-3-hydroxy-2-pentylcyclopent-1-ene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Dehydro-Hedione®合成的进一步探索

  摘要：

  脱氢己二酮（DHH）1可以通过与烯酮甲基醚3b的Reformatsky反应，然后对粗反应混合物进行酸性后处理，以20％的总收率获得。另外，叔烯丙醇衍生物4的环氧化（3-氯过苯甲酸，CH 2 Cl 2，产率为84％）得到8a和8b的1：2混合物。后者的环氧酯8b也可以从4（t BuO 2 H，[Mo（CO）6 ]，1,2-二氯乙烷，70°，62％收率;或t BuO 2H，[VO（acac）2 ]，癸烷，20°，产率92％），或从5开始（AcOMe，LiN（SiMe 3）2，THF，-78°，84-87％）。BF 3 ⋅Et 2 O形催化级联重排和OH消除8A得到选择性DHH 1以88％的产率。气味较弱的己二酮类似物2b和2c的侧链的顺式排列是通过环氧或环丙烷部分来维持的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200440

文献信息

• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。