(4-Formylbutyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid | 146579-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4-Formylbutyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 146579-63-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₉
• 分子量: 528.599
• InChiKey: IPICTVBQEQFWEX-MJXUZWQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Formylbutyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 322.84h， 生成 (5,6-Epoxyhexyl)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  (5-tert-Butyldiphenylsilyloxypentyl)-3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (4-Formylbutyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l