4-氨基-2-丁氧基-7,8-二氢-8-[[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲基]-6(5H)-蝶啶酮 | 1228585-88-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-丁氧基-7,8-二氢-8-[[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲基]-6(5H)-蝶啶酮
• 中文别名: 4-氨基-2-丁氧基-7,8-二氢-8-[[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲基]-6(；4-氨基-2-丁氧基-7,8-二氢-8-[[3-（1-吡咯烷基甲基）苯基]甲基]-6（5H）-蝶啶酮；GS9620抑制剂；维沙莫德
• 英文名称: 4-amino-2-n-butoxy-8-[3’-(pyrrolidin-1“-ylmethyl)-benzyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-6-one
• 英文别名: 4-amino-2-n-butoxy-8-[3'-(pyrrolidin-1"-ylmethyl)-benzyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-6-one；4-amino-2-n-butoxy-8-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-6-one；4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-yl-methyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one；4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one；8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-4-amino-2-butoxy-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one；vesatolimod；4-amino-2-butoxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5,7-dihydropteridin-6-one
• CAS: 1228585-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₂
• mdl: MFCD25372045
• 分子量: 410.519
• InChiKey: VFOKSTCIRGDTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(10mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

GS-9620是一种口服的Toll-Like Receptor-7（TLR-7）激动剂，被用作潜在的治疗HIV感染的方法。

靶点

Target	Value
TLR7

体外研究

GS-9620有效地抑制了外周血单核细胞中的病毒复制，特别是在HIV感染前24至48小时内处理。然而，pDCs的减少而非其他由外周血单核细胞衍生的免疫细胞亚群，降低了GS-9620的抗病毒活性。

体内研究

短期口服GS-9620可长期抑制血液和肝脏中HBV DNA的数量。该药物能诱导IFN-α和其他细胞因子、趋化因子的产生，并激活ISGs、自然杀伤细胞和淋巴细胞亚群。同时，它还能减少血清中的病毒DNA水平、降低HB表面抗原浓度以及减少HB e抗原和HBV抗原阳性肝细胞的数量，增强肝细胞凋亡。目前，GS-9620正处于临床试验阶段，旨在评估其治疗慢性乙型肝炎病毒感染及在病毒抑制HIV感染患者中减少潜伏性病毒库的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-丁氧基-7,8-二氢-8-[[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲基]-6(5H)-蝶啶酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-2-n-butoxy-8-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING HCV
  [FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)

  摘要：

  公开号：

  WO2013040492A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate 生成 4-氨基-2-丁氧基-7,8-二氢-8-[[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲基]-6(5H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。

  公开号：

  US20160075707A1

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190224188A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐： 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• [EN] DEUTERATED TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DEUTÉRÉS DU RÉCEPTEUR TOLL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017035230A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides deuterated analogs of toll like receptor modulator compounds having the structures of formula (X) or (Y), processes for making those analogs, and their therapeutic methods of use.

  本发明提供了具有公式（X）或（Y）结构的Toll样受体调节剂化合物的氘代类似物，制造这些类似物的过程，以及它们的治疗用途方法。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154669A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I or II are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I或II合成的化合物可用作Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。
• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney William E.

  公开号：US20130273005A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。