4-Amino-2-butoxy-7-hydroxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5,7-dihydropteridin-6-one | 1228586-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-2-butoxy-7-hydroxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5,7-dihydropteridin-6-one
• CAS: 1228586-23-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₃
• 分子量: 426.519
• InChiKey: AYYFXAQWWKSGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-butoxy-7-hydroxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5,7-dihydropteridin-6-one 、 4-amino-2-butoxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5H-pteridine-6,7-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS

  摘要：

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20100143301A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-Amino-2-butoxy-7-hydroxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5,7-dihydropteridin-6-one 、 4-amino-2-butoxy-8-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-5H-pteridine-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m

文献信息

• Modulators of toll-like receptors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10172860B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  所提供的是式 II 的 TLR 调节剂： 其药学上可接受的盐、含有此类化合物的组合物以及包括施用此类化合物的治疗方法。
• Modulators of toll-like receptors for the treatment of HIV
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11116774B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Provided are methods, uses, pharmaceutical regimens, pharmaceutical compositions, and kits comprising modulators of TLR7, including those of Formula II: and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in treating HIV infections.

  本发明提供以下方法、用途、药物方案、药物组合物和试剂盒，其中包含TLR7的调节剂，包括公式II中的化合物及其药学上可接受的盐，所述化合物在治疗HIV感染中有用。
• Intermediates for the preparation of modulators of toll-like receptors
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2818469B1

  公开（公告）日：2017-02-15
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160008374A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided are methods, uses, pharmaceutical regimens, pharmaceutical compositions, and kits comprising modulators of TLR7, including those of Formula II: and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in treating HIV infections.
• US8367670B2
  申请人：——

  公开号：US8367670B2

  公开（公告）日：2013-02-05