6,6-dimethylnon-2-en-7-yn-5-ol | 1612868-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethylnon-2-en-7-yn-5-ol
• CAS: 1612868-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XLUQPOJUAHODCC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-戊烯-2-醇 、 2,2-dimethylpent-3-ynal 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和异紫杉烷衍生物的级联复分解反应。

  摘要：

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。

  DOI：

  10.1002/chem.201600592

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of the Tricyclic Core of Taxol by Cascade Metathesis
  作者：Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Cong Ma、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol501304j

  日期：2014.6.20

  An efficient enantioselective synthesis of the ABC tricyclic core of the anticancer drug Taxol is reported. The key step of this synthesis is a cascade metathesis reaction, which leads in one operation to the required tricycle if appropriate fine-tuning of the dienyne precursor is performed.

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。