methyl 5,5-dimethoxy-3-oxo-2-diazopentanoate | 219475-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,5-dimethoxy-3-oxo-2-diazopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate
• CAS: 219475-74-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: FVKATUQUXPIKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethoxy-3-oxo-2-diazopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-methoxy-2-(1-tosyl-1H-pyrazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A survey of enoldiazo nucleophilicity in selective C–C bond forming reactions for the synthesis of natural product-like frameworks

  摘要：

  Sc(OTf)₃催化的enoldiazo化合物与碳阳离子进行S_N1类偶联反应，用于构建碳环和杂环骨架已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob00709c
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5,5-dimethoxy-3-oxo-2-diazopentanoate
  参考文献：
  名称：

  原酸酯缩合/ CO插入反应顺序制备四氢呋喃

  摘要：

  本文介绍了高效制备高度取代的四氢呋喃的一般步骤。α-重氮-β-酮酸酯衍生的烯酸酯与原酸酯的缩合产生重氮缩醛1a-1d。这些化合物在Rh 2（OAc）4存在下进行正式的CO插入反应，得到四氢呋喃缩醛2a-2c。重氮缩醛5a-5d的相似插入反应产生双环缩醛6a-6d，其具有与君王龙酸相似的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01987-x