(2-(4-butoxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane | 265653-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(4-butoxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-trimethylsilylethynyl-4-butoxybenzene；1-butoxy-4-[(trimethylsilyl)ethynylene]benzene；1-butoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-(4-Butoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 265653-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: QMFZBZWMKZIJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-butoxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、84.5 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介孔-亚苯基乙炔基-BODIPY低聚物的双重发射：合成，光物理和理论光电研究

  摘要：

  两个系列的2,5-二（丁氧基）亚苯基亚乙炔基，一个被卤化（n PEC4-X ; n = 2、3或4），另一个被二硼化二吡咯亚甲基（BODIPY）终止（n PEC4-By ; n = 3， 4，或5; By = BODIPY）是通过逐步方法单向合成的，并且分子结构已通过NMR光谱法（1 H，13 C-DEPTQ-135，COSY，HSQC，HMBC，11 B，19 F）和MALDI-TOF质谱。1 H，11 B和19 F / 11的多重性和J耦合常数B NMR信号显示，在n PEC4-By系列中，BODIPY的内消旋位置的苯基在电子上成为亚苯基亚乙炔基链共轭的电子部分，而BODIPY是电子分离的。光物理，电化学和理论研究证实了这一发现，因为n PEC4-By的性质与n PEC4-X低聚物和BODIPY的性质相当，这表明BODIPY与n PEC4部分之间的电子通讯可忽略不计。然而，n PEC4

  DOI：

  10.1002/chem.202004481
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(4-butoxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有可调光物理和晶体性质的烷氧基修饰的modified荧光团†

  摘要：

  通过直接的Sonogashira偶联方法制备了新颖的烷氧基改性的2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四（芳基乙炔基）py。通过UV / Vis和荧光测量研究了荧光团的光学性质，例如量子产率和吸收/发射光谱。通过存在特征性的红移的发射带和发射能力的降低，证明了在极性溶剂中和在固态下发色团的聚集诱导的准分子形成。这些结果有力地表明意外地观察到，相邻的芘环的受激准分子的形成不会被引入体积大的防止叔-丁基取代基。单晶X射线和计算分析揭示了molecules分子多聚芳烃的分子堆积中相邻分子的共面排列以及π-π堆积的存在。此外，荧光，DSC和POM测量表明，聚集行为，热特性和结晶特性会受到changing核外围附着的官能团结构变化的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c9nj00652d

文献信息

• Reactivity Switch Enabled by Counterion: Highly Chemoselective Dimerization and Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Caixia Xu、Weiyuan Du、Yi Zeng、Bin Dai、Hao Guo

  DOI：10.1021/ol403684a

  日期：2014.2.7

  A counterion-controlled reactivity tuning in Pd-catalyzed highly chemoselective and regioselective dimerization and hydration of terminal alkynes is reported. The use of acetate as counterion favors the formation of an alkenyl alkynyl palladium intermediate which forms hitherto less reported 1,3-diaryl-substituted conjugated enynes after reductive elimination. Using chloride, which is a better leaving

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。
• Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties
  作者：Yuki Arakawa、Shunpei Nakajima、Ryohei Ishige、Makoto Uchimura、Sungmin Kang、Gen-ichi Konishi、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/c2jm16002a

  日期：——

  We synthesized two series of diphenyl-diacetylene (DPDA)-based materials with alkoxy and alkyl tails of length m (DPDA–OCm and DPDA–Cm, respectively), and measured their nematic-phase birefringence (Δn) as a function of wavelength and temperature. We found that Δn decreases with an increase in m, possibly by a dilution effect of the low-Δn alkyl tail. Further, of the two series, Δn was found to be relatively higher in the DPDA–OCm materials, with the highest value of 0.4 obtained for DPDA–OC1 at 550 nm at 10 °C below the isotropic-to-nematic transition temperature. Further, we observed the temperature dependence for Δn, which is proportional to the order parameter (s). From extrapolation to s = 1 (the perfect orientation state), it is speculated that the DPDA–O moiety has the potential to afford a very large Δn of 0.9.

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。