p,p'-Di-n-butoxydiphenyldiacetylen | 33560-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p,p'-Di-n-butoxydiphenyldiacetylen
• 英文别名: 1,4-Bis(4-butoxybenzene-1-yl)buta-1,3-diyne；1-butoxy-4-[4-(4-butoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 33560-84-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: JYOFNDRWERVNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁氧基-4-碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 p,p'-Di-n-butoxydiphenyldiacetylen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties

  摘要：

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm16002a

文献信息

• Cyclic Acetylenes. XIII. The Syntheses and Properties of<i>p</i>,<i>p</i>′-Bridged Cyclic Diphenyldiacetylenes
  作者：Mutsuo Kataoka、Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.1909

  日期：1971.7

  Concerning the studies on the effect of ring strain on the electronic spectra of cylcic acetylenes, a series of polymethylene ether derivatives of p,p′-dihydroxydiphenyldiacetylene (VIn, n=13, 14, 15, and 18) has been prepared by the oxidative coupling of p-hydroxyphenylacetylene polymethylene ethers (Vn, n=13, 14, 15, and 18) under a high dilution condition. A slight bathochromic shift accompanied

  针对环应变对环状乙炔电子光谱影响的研究，通过氧化法制备了一系列对，对'-二羟基二苯基二乙炔（VIn，n=13、14、15和18）的聚亚甲基醚衍生物。对羟基苯乙炔聚亚甲基醚（Vn，n=13、14、15 和 18）在高稀释条件下的偶联。由于环应变的增加，在 VIn 的电子光谱中观察到伴随着低色度的轻微红移。在 p,p' 桥接循环 tolans 中也观察到了相同的趋势。然而，在 p,p'-系列中观察到的红移与应变的 o,o'-桥连环二苯二乙炔 (I) 和 o,p'-桥连环 tolans (II) 中的红移形成对比。讨论了 VIn 的核磁共振和红外光谱。
• Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties
  作者：Yuki Arakawa、Shunpei Nakajima、Ryohei Ishige、Makoto Uchimura、Sungmin Kang、Gen-ichi Konishi、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/c2jm16002a

  日期：——

  We synthesized two series of diphenyl-diacetylene (DPDA)-based materials with alkoxy and alkyl tails of length m (DPDA–OCm and DPDA–Cm, respectively), and measured their nematic-phase birefringence (Δn) as a function of wavelength and temperature. We found that Δn decreases with an increase in m, possibly by a dilution effect of the low-Δn alkyl tail. Further, of the two series, Δn was found to be relatively higher in the DPDA–OCm materials, with the highest value of 0.4 obtained for DPDA–OC1 at 550 nm at 10 °C below the isotropic-to-nematic transition temperature. Further, we observed the temperature dependence for Δn, which is proportional to the order parameter (s). From extrapolation to s = 1 (the perfect orientation state), it is speculated that the DPDA–O moiety has the potential to afford a very large Δn of 0.9.

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。