N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide | 1187337-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1187337-45-6
• 化学式: C₅₃H₅₄N₂O₁₃S
• 分子量: 959.083
• InChiKey: APYRIDKGTPBFAS-VSARLJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-(fluoren-9-yl)-L-cysteine-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  S-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon N^α-Fmoc deprotection

  摘要：

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.242
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 三丁基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185

文献信息

• Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation
  作者：Thisbe Lindhorst、Johannes Wehner

  DOI：10.1055/s-0030-1258157

  日期：2010.9

  Serine- and mannoside-derived thioesters and a mannosidic cysteine derivative were prepared to test native chemical ligation (NCL) for protecting-group-free synthesis of small glycopeptide clusters, which are valuable tools in the glycosciences. The glycopeptides and glycopeptide clusters, respectively, which were obtained via NCL, bear the potential for dimerization and other derivatization of the thiol functionality.

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。
• Utilizing Staudinger Ligation for the Synthesis of Glycoamino Acid Building Blocks and Other Glycomimetics
  作者：Alexander Schierholt、Harun A. Shaikh、Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200900437

  日期：——

  The synthesis of amide-linked glycomimetics is of interest in the glycosciences as they represent a typical linkage in biologically important glycoconjugates. We have addressed the synthesis of three types of N-glycosyl amide architectures, which were targeted using Staudinger ligation. This facile method has allowed us to synthesize a collection of N-glycosyloctanamides, N-glycosyloxyethyl amino acids

  酰胺连接的糖模拟物的合成在糖科学中很受关注，因为它们代表了生物学上重要的糖缀合物中的典型连接。我们已经解决了三种类型的 N-糖基酰胺结构的合成，这些结构是使用施陶丁格连接法靶向的。这种简便的方法使我们能够合成一系列 N-糖基辛酰胺、N-糖基氧乙基氨基酸和多价糖簇。最后两类代表可用作固相肽合成中用于制备多价糖缀合物的构建单元的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)