diethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3,6-dicarboxylate | 1423716-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1423716-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: CLJUVCPXKQAYKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对环己酮甲酸乙酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到diethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮基乙酸盐和羰基化合物的高区域选择性有机催化合成吡唑

  摘要：

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201300047