2-((E)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propenyl)benzaldehyde | 1370701-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-((E)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)prop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1370701-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CQONQKDVGQIRIV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propenyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2E)-3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot approach for the synthesis of functionalized phthalans via Heck-reduction–cyclization (HRC) reactions

  摘要：

  描述了一种高效实用的方法，用于直接合成1,3-二氢异苯并呋喃，这是存在于生物活性天然或合成化合物中的重要结构基元。

  DOI：

  10.1039/c5ra00955c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 、 邻溴苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-((E)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot approach for the synthesis of functionalized phthalans via Heck-reduction–cyclization (HRC) reactions

  摘要：

  描述了一种高效实用的方法，用于直接合成1,3-二氢异苯并呋喃，这是存在于生物活性天然或合成化合物中的重要结构基元。

  DOI：

  10.1039/c5ra00955c

文献信息

• Palladium-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular β-Arylation on Allylic Alcohols: Synthesis of Functionalized Allylic Alcohols
  作者：G. Satyanarayana、J. Krishna、A. Reddy、B. Ramulu、L. Mahendar

  DOI：10.1055/s-0031-1290203

  日期：2012.2

  An efficient and highly regio- and stereoselctive Pd-catalyzed β-arylation method for the formation of β-aryl allylic alcohols, employing aryl iodides, 1-bromo-2-iodobenzenes, and 2-bromobezaldehydes as coupling partners, is presented. The β-aryl allylic alcohols formed in this Pd-catalyzed transformation is unexpected under conventional Jeffery conditions without the assistance of silver salt. It

  提出了一种高效且高度区域选择性和立体选择性 Pd 催化的 β-芳基化方法，用于形成 β-芳基烯丙醇，采用芳基碘化物、1-溴-2-碘苯和 2-溴苯甲醛作为偶联伙伴。在没有银盐帮助的常规 Jeffery 条件下，在这种 Pd 催化转化中形成的 β-芳基烯丙醇是出乎意料的。提出该反应是底物控制的，产物的选择性形成取决于烯丙醇部分芳环邻位取代基的大小或性质