2-benzylidene-1,3-bis(4-fluorophenyl)propane-1,3-dione | 1321200-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzylidene-1,3-bis(4-fluorophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1321200-87-6
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 348.349
• InChiKey: PEVZLTGQBNPKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-benzylidene-1,3-bis(4-fluorophenyl)propane-1,3-dione 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(R,E)-2-(4-fluorobenzoyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylhept-5-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的Enals和修饰的Chalcones的对映选择性Stetter反应

  摘要：

  一只老猫的新把戏。：基于三唑鎓的N杂环卡宾（NHC）催化标题反应中酰基阴离子当量的选择性生成。烯醛衍生的Breslow中间体的立体电子性质和改性查耳酮的独特反应性对于发生Stetter反应至关重要。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201105812

文献信息

• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Enantioselective Diels–Alder Reactions of Enals and Alkylidene Diketones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol201917u

  日期：2011.9.2

  introduced to the α-position of chalcones, and the resulting alkylidene diketones showed new reactivities with enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Selective activation of enals affords enolate equivalents that undergo highly enantioselective intermolecular Diels–Alder reactions with the alkylidene diketones. No products that might have resulted from typical homoenolate pathways were

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。