2-(1-Propylindol-3-yl)acetonitrile | 1357359-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Propylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1357359-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: REZFSNDVAMMTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Propylindol-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3a,8-di(n-propyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 、 溴丙烷 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-Propylindol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207

文献信息

• A Direct Palladium-Catalyzed Route for the Synthesis of Benzo[a]carbazoles through Sequential C-C Bond Formation and C-H Bond Functionalization
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Ghanbari

  DOI：10.1002/ejoc.201101401

  日期：2012.1

  A direct palladium-catalyzed route for the synthesis of novel benzo[a]carbazoles through sequential C–C bond formation and C–H bond functionalization by using readily available starting materials has been demonstrated. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity and good yields.

  已经证明了使用容易获得的起始材料通过连续的 C-C 键形成和 C-H 键功能化合成新型苯并 [a] 咔唑的直接钯催化路线。这种新方法的突出优点是操作简单和产量高。
• Direct synthesis of benzo[a]carbazoles by palladium-catalyzed domino reactions: synthesis and photophysical properties of diverse benzo[a]carbazoles
  作者：Mohammad Ghanbari、Ebrahim Kianmehr、Sara Karimi Behzad、Seik Weng Ng

  DOI：10.1007/s13738-015-0706-9

  日期：2016.1

  a single isomer of two possible products which leads to the formation of benzo[a]carbazoles via a palladium-catalyzed C–H bond functionalization reaction. The development of the annulation reaction with a wide substrate scope provided a unique opportunity to evaluate photophysical properties of a series of benzo[a]carbazoles. Almost all the compounds evaluated in this study were found to emit purple

  已经开发出一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用钯催化的反应生成苯并[ a ]咔唑。通过Knoevenagel缩合，然后进行分子内邻芳基化，该反应产物以良好或优异的产率得到了各种苯并[ a ]咔唑。该方法的合成吸引力在于其可用于多种吲哚和溴苯甲醛衍生物。反应的机理涉及两种可能产物的单一异构体的形成，这导致苯并[ a]的形成。咔唑通过钯催化的C–H键官能化反应。开发具有广泛底物范围的环空反应为评估一系列苯并[ a ]咔唑的光物理性质提供了独特的机会。发现几乎所有在这项研究中评估的化合物都在可见光区域发出紫色至蓝色的光。还描述了一些有趣的结构-属性关联。
• An efficient one-pot synthesis of a new heterocyclic system with high-fluorescent properties
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mahsa Ranaei、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/jhet.681

  日期：2012.1

  Nucleophilic substitution of hydrogen in nitro derivative of imidazo[1,2‐a]pyridine has been used as a key step in the one‐pot synthesis of a new highly fluorescent heterocyclic system pyrido [1″,2″:1′,2′]imidazo[4′,5′:5,6]pyrido[2,3‐b]indole. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  咪唑并[1,2-a]吡啶的硝基衍生物中氢的亲核取代已用作一锅合成新的高荧光杂环系统吡啶基[1“，2”：1'，2'的关键步骤]咪唑[4'，5'：5,6]吡啶[2,3-b]吲哚。J.杂环化​​学。（2012）。