(S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide)
• 英文别名: (S)-xyl-BINAPO；2-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphoryl-1-[2-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylnaphthalen-1-yl]naphthalene
• 化学式: C₅₂H₄₈O₂P₂
• 分子量: 766.899
• InChiKey: XCANQLUDODORHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide) 在 三氯硅烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  使用三苯膦或亚磷酸三乙酯作为氧受体，使膦氧化物的立体特异性脱氧并保持构型。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于在保持构型的情况下对各种氧化膦进行脱氧。新方法的优点包括条件更温和，反应时间大大缩短。还介绍了有关起始氧化膦与牺牲性三苯膦之间氧转移的机理的研究。

  DOI：

  10.1021/ol048227c
• 作为产物：
  描述：

  氯二(3,5-二甲基苯基)膦 在 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  使用三苯膦或亚磷酸三乙酯作为氧受体，使膦氧化物的立体特异性脱氧并保持构型。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于在保持构型的情况下对各种氧化膦进行脱氧。新方法的优点包括条件更温和，反应时间大大缩短。还介绍了有关起始氧化膦与牺牲性三苯膦之间氧转移的机理的研究。

  DOI：

  10.1021/ol048227c
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 3-苯基丙酸 在 四氯化硅 、 (S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide) 、 N,N-二异丙基异丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化膦催化下未保护羧酸的对映体选择性对羟醛反应

  摘要：

  描述了各种未保护的羧酸的第一催化对映选择性醛醇缩合反应。在手性双（氧化膦）作为路易斯碱催化剂的存在下，用四氯化硅活化羧酸以原位形成相应的双（三氯甲硅烷基）亚乙基二醇酯，随后将其与醛或酮进行醛醇缩合反应以生成高达92％ee的高对映选择性的β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201810599

文献信息

• An enantioselective oxidative coupling reaction of 2-naphthol derivatives catalyzed by chiral diphosphine oxide–iron(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Takahiro Horibe、Keita Nakagawa、Takashi Hazeyama、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c9cc07834g

  日期：——

  An enantioselective oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is developed with the use of chiral Fe(II)–diphosphine oxide complexes. Optically active 1,1-bi-2-naphthol derivatives can be synthesized in high yields when a 2 : 1 complex of (S)-xylyl-iPrO-BIPHEP-oxide and Fe(OTf)2 is used in the presence of t-butyl hydroperoxide as an oxidant. The non-linear effect, X-ray crystal structure and ESI-MS

  通过使用手性Fe（II）-二膦氧化物络合物，开发了2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联。当在存在t的情况下使用（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1配合物时，可以高收率合成旋光的1,1-bi-2-萘酚衍生物丁基过氧化氢作为氧化剂。非线性效应，X射线晶体结构和ESI-MS表明（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1络合物是Fe（III）/ Fe（IV）氧化还原循环。
• 2,2'-bis(di-(3,5-dialkylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl and transition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05223632A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A 2,2'-bis[di-(3,5-dialkylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl represented by formula (I): ##STR1## wherein R represents a lower alkyl group, is disclosed. A transition metal complex comprising a transition metal and a 2,2'-bis[di(3,5-dialkylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl represented by formula (I) as a ligand is also disclosed.

  公开了一种由式(I)表示的2,2'-双[二-(3,5-二烷基苯基)膦基]-1,1'-联萘，其中R代表低碳基团。还公开了一种过渡金属配合物，包括过渡金属和由式(I)表示的2,2'-双[二(3,5-二烷基苯基)膦基]-1,1'-联萘作为配体。
• Cationic BINAP-Ru(II) Halide Complexes: Highly Efficient Catalysts for Stereoselective Asymmetric Hydrogenation of .alpha.- and .beta.-Functionalized Ketones
  作者：Kazushi Mashima、Koh-hei Kusano、Naomasa Sato、Yoh-ichi Matsumura、Kyoko Nozaki、Hidenori Kumobayashi、Noboru Sayo、Yoji Hori、Takero Ishizaki

  DOI：10.1021/jo00090a026

  日期：1994.6

  Cationic ruthenium-BINAP complexes 5, 7, and 10 of the formula [RuX((S)-BINAP) (arene)]Y, where X = Cl, Br, I; Y = Cl, Br, I, BF4, B(C6H5)(4); arene = benzene, p-cymene, ethyl benzoate, and their enantiomers have been prepared by the reaction of arene-ruthenium halide complexes 4, 6, and 9 with (S)-BINAP or (R)-BINAP. Structures of the complexes were established by spectroscopy, conductivity, and a single-crystal X-ray analysis (5d: orthorhombic, P2(1)2(1)2; a 20.141(2) Angstrom, b = 18.504(1) Angstrom, c 12.241(1) Angstrom V = 4562.0(7) Angstrom(3), Z = 4, R = 0.078 for unique 4177 reflections). BINAP derivatives with various substituents at the para and meta positions of four phenyl rings on phosphorus atoms and their cationic Ru(II) complexes have also been synthesized. These BINAP-Ru(II) complexes have been used as catalysts for the asymmetric hydrogenation of various unsaturated organic compounds such as alpha- and beta-keto esters, allylic alcohols, and alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in excellent diastereo- and/or enantioselectivities. Catalytic activities and stereoselectivities depend highly on reaction conditions such as solvent, temperature, and additives. Variation of halogen ligands bound to ruthenium atom and substituents on four phenyl rings of BINAP also have exerted remarkable effects on the efficiency of the catalysis. Asymmetric hydrogenation of methyl (+/-)-2-(benzamidomethyl)-3-oxobutanoate catalyzed by the species derived from 9c and 3,5((t)Bu)(2)-BINAP afforded the corresponding syn-(2S,3R)-17 in 98% de and 99% ee.
• Facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral phosphine oxides
  作者：Shunsuke Kotani、Haruka Furusho、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.066

  日期：2013.4

  The facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the enantioselective ring-opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride in the presence of a chiral phosphine oxide was accomplished. The chiral 1,2-chlorohydrins were also obtained from the corresponding cis-alkenes in one-pot without significant loss in the selectivity, thereby permitting easy access to the 1,2-chlorohydrins from cis-alkenes with good yields and enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPH03255090A
  申请人：——

  公开号：JPH03255090A

  公开（公告）日：1991-11-13