1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 86293-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 86293-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: RJIFZRQOWIRRNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-5-(4-(2-ethanoloxy)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑类化合物的合成及抗菌活性研究

  摘要：

  从查耳酮合成了一系列的1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑，并对其体外抗菌活性进行了研究。与苯基肼反应时，生成1个与相应的苯醌反应的Chalcones（1-芳基-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮），相应的1-苯基-3-芳基-5-（4-羟基苯基）-1H-吡唑2与3-氯乙醇进一步反应，得到标题化合物3。这些化合物通过CHN分析，IR，质量和1 H NMR光谱数据表征。评价所有化合物对两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种革兰氏阳性菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的体外抗菌活性，并测定其最低抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.13005/ojc/290223
• 作为产物：
  描述：

  在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  绿色，无溶剂，微波辅助，高产率的YbCl3催化查耳酮环氧和2'-氨基查耳酮的THP / MOM / Ac / Ts醚的脱保护及其后续环化

  摘要：

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。

  DOI：

  10.1002/jhet.2517

文献信息

• Antibacterial and anti‐inflammatory activity of valproic acid‐pyrazole conjugates as a potential agent against periodontitis
  作者：Lei Dong、Ling Fang、Xinxiang Dai、Jia Zhang、Jia Wang、Pei Xu

  DOI：10.1002/ddr.21851

  日期：2022.2

  Periodontitis is a serious global concern. Therefore, in the present study, we intend to synthesize novel valproic-acid pyrazole conjugates as a novel agent against periodontitis. The molecules were developed in a facile synthetic route and obtained in excellent yields. The entire set of molecules were screened for antibacterial activity against a battery of micro-organisms responsible for periodontitis

  牙周炎是一个严重的全球问题。因此，在本研究中，我们打算合成新型丙戊酸吡唑偶联物作为抗牙周炎的新型药物。这些分子以一种简便的合成路线开发，并以优异的收率获得。对整套分子进行了针对一系列引起牙周炎的微生物的抗菌活性筛选，例如牙龈卟啉单胞菌、中间假单胞菌、具核梭菌和大肠杆菌，它们在这些微生物中表现出相当大的抑制活性。测试系列中最有效的化合物，化合物7c在对大肠杆菌的时间-杀灭曲线中显示出杀菌活性。化合物7c还显示在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中抑制 NF-ĸB 转录活性，IC 50为 19.23 μM。还研究了化合物7c在大鼠实验性牙周炎中对氧化应激（MDA、SOD 和 GSH）、炎症（TNF-α、IL-1β 和 IL-6）和细胞凋亡的各种指标的影响。已发现化合物7c以剂量依赖性方式显着抑制氧化应激、炎症和细胞凋亡。如蛋白质印迹分析所示，化合物7c还抑制COX-2和iNOS的表达。
• Microwave-assisted synthesis and bioevaluation of new sulfonamides
  作者：Halise Inci Gul、Cem Yamali、Fatma Yesilyurt、Hiroshi Sakagami、Kaan Kucukoglu、Ilhami Gulcin、Mustafa Gul、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1254207

  日期：2017.1.1

  In this study, 4-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide derivatives (8-14) were synthesized for the first time by microwave irradiation and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Cytotoxic activities and inhibitory effects on carbonic anhydrase I and II isoenzymes of the compounds were investigated. The compounds 9 (PSE = 4.2), 12 (PSE = 4

  在这项研究中，首次通过微波辐射合成了4- [5-（4-羟基苯基）-3-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺衍生物（8-14），它们的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。研究了该化合物的细胞毒性活性及其对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制作用。在细胞毒性实验中具有最高效能选择性表达（PSE）值的化合物9（PSE = 4.2），化合物12（PSE = 4.1）和13（PSE = 3.9）和化合物13（针对hCA I的Ki（3.73±0.91 nM））在CA抑制研究中，具有最低Ki值的14个化合物（对hCA II而言，Ki = 3.85±0.57 nM）可被视为进一步研究的先导化合物。
• Highly efficient deprotection of phenolic tetrahydropyranyl and methoxymethyl ethers and sequel cyclization to indanones using Sn(IV)Cl4 catalyst
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Khushalrao Pathe、B. Venkata Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.009

  日期：2014.7

  Sn(IV)Cl4 catalyst provided a rapid and efficient deprotection method for the phenolic THP and MOM ethers and sequel intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction of THP and MOM protected chalcone epoxides under mild conditions. The reaction took 2–3 min to give the products in excellent yield (90–98%) at 0 °C without affecting the other functional groups.

  Sn（IV）Cl 4催化剂在温和条件下为酚THP和MOM醚以及THP和MOM保护的查耳酮环氧化物的后续分子内Friedel-Crafts烷基化反应提供了一种快速有效的脱保护方法。反应历时2-3分钟，在0°C时以优异的收率（90–98％）得到了产品，而没有影响其他官能团。
• Hydroxyl‐ and Halogen‐containing Chalcones for the Inhibition of LPS‐stimulated ROS Production in RAW 264.7 Macrophages: Design, Synthesis and Structure–Activity Relationship Study
  作者：Aarajana Shrestha、Aastha Shrestha、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11813

  日期：2019.7

  Structure–activity relationship study revealed the importance of a hydroxyl moiety in ring B for enhancing inhibitory activity of ROS production. Furthermore, a hydroxyl group at the ortho‐position is more essential for inhibition of ROS production followed by meta‐ and para‐positions. Among all, compound 27 that contains para‐chlorine moiety in ring A and ortho‐hydroxy in ring B displayed the strongest inhibitory

  由于活性氧（ROS）过量产生而引起的氧化应激在炎症，癌症和神经退行性疾病中起主要作用。在这项研究中，在环A中有60个带有氟（F），三氟甲基（CF 3），三氟甲氧基（OCF 3），氯（Cl）和溴（Br）的查尔酮衍生物是有或没有环B的羟基（OH）。设计，合成并筛选了对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖（LPS）刺激的ROS产生的抑制活性。结构-活性关系研究表明，环B中的羟基部分对于增强ROS产生的抑制活性至关重要。此外，邻位的羟基对于抑制ROS的产生和随后的间位更重要。和对位。其中，化合物27在A环中含有对氯部分，在B环中含有邻羟基，对RAW264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生最强的抑制活性（IC 50 = 3.42μM）。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of chalcones by grinding under solvent-free conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.1139/v09-106

  日期：2009.9

  Chalcones are useful intermediates in organic synthesis and exhibit a large number of different biological activities. Chalcones have been synthesized in high yields by Claisen–Schmidt condensation of substituted acetophenones with various aromatic aldehydes in the presence of 10 mol% of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  查耳酮是有机合成的有用中间体，具有多种不同的生物活性。在室温无溶剂条件下，在 10 摩尔% 的碘存在下，通过研磨将取代的苯乙酮与各种芳香醛进行克莱森-施密特缩合，可以高产率合成查耳酮。