1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-nitrobenzene | 117635-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-benzyloxyethyl)-4-nitrobenzene；4-(2-benzyloxyethyl)nitrobenzene；1-Nitro-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 117635-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: GKKKJOAMWZVEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-nitrobenzene 在 三氢化钐 、 1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到4-(2-benzyloxyethyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  mar（0）和1,1'-二辛基-4,4'-联吡啶二溴化物：一种新颖的电子转移系统，用于化学选择性还原芳香族硝基。

  摘要：

  在催化量的1,1'-二辛基-4,4'-联吡啶二溴化物存在下，开发了一种温和有效的电子转移方法，用于使用sa（0）金属化学选择性还原芳香族硝基。发现该方法以79-99％的收率提供了产物芳香胺，对许多其他官能团和保护基团（例如烯烃，叠氮化物，苄基醚，腈，酰胺，卤化物，对甲苯磺酰胺，t-Boc，叔丁基二苯基甲硅烷基醚和脂肪族硝基。我们的结果还表明sa（0）在还原过程中起着重要作用，而1,1'-二辛基-4,4'-联溴化二溴化物充当电子转移催化剂，并且在激活（（0 ）金属。

  DOI：

  10.1021/jo005666q
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 在 copper(l) iodide 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium methanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs

  摘要：

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.

  DOI：

  10.1021/jo3021665

文献信息

• A New High Yield Preparation of Benzyl Phenethyl Ethers by Phase Transfer Catalysis
  作者：Francisco López-Calahorra、Berta Ballart、Félix Hombrados、Josep Martí

  DOI：10.1080/00032719808006475

  日期：1998.3.1

  Abstract A phase transfer method to prepare benzyl phenethyl ethers from electron-rich benzyl halides and 2-phenylethanols supporting electron-withdrawing groups is described. The yields are excellent, in contrast to the very low ones previously reported for the same kind of compounds prepared by other ways.

  摘要 描述了一种以富电子苄基卤化物和带有吸电子基团的2-苯基乙醇为原料制备苄基苯乙基醚的相转移方法。与先前报道的通过其他方法制备的同类化合物的产率非常低相比，产率非常好。
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05985901A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了化合物的结构式（I）##STR1##及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种与性激素有关的疾病和其他情况的治疗有用。
• Oxidative Deprotection of Benzyl Protecting Groups for Alcohols by an Electronically Tuned Nitroxyl-Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Maiko Sumida、Rikako Yamazaki、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01217

  日期：2023.9.1

  substrates possessing hydrogenation-sensitive functional groups, while the deprotection hardly proceeds when using well-known nitroxyl-radical catalysts such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO). The 1/PIFA system also promotes the deprotection of several benzylic protecting groups, including 2-naphthylmethyl (NAP) and 4-methylbenzyl (MBn) groups. Catalyst 1 was also effective for the direct synthesis

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。
• EP1011667A4
  申请人：——

  公开号：EP1011667A4

  公开（公告）日：2001-03-28
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1011667A1

  公开（公告）日：2000-06-28