1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide | 36437-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide
• 英文别名: 1,1’-di-n-octyl-4,4’-bipyridinium dibromide；N,N'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide；1,1'-di-n-octyl-4,4'-bipyridinium dibromide；1,1'-Dioctyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium bromide；1-octyl-4-(1-octylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 36437-30-6
• 化学式: 2Br*C₂₆H₄₂N₂
• 分子量: 542.441
• InChiKey: WJHIGBLMZSKZEO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1,1'-二正辛基-4,4'-联二溴化吡啶嗡 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1'-Di-n-octyl-4,4'-bipyridinium Dibromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1'-二正辛基-4,4'-联二溴化吡啶嗡
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 36437-30-6
分子式： C26H42Br2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,1'-二正辛基-4,4'-联二溴化吡啶嗡 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 5.0 - 7.0 (25g/L H2O soln.)
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
1,1'-二正辛基-4,4'-联二溴化吡啶嗡 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-rat LDLo:152 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DW2380000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,1'-二正辛基-4,4'-联二溴化吡啶嗡 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 、 edetate disodium 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₄₂H₇₀O₃₅*C₂₆H₄₃N₂⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized electron-transfer reactions in .beta.-cyclodextrin aqueous media: effects on dissociation of ground-state complexes, charge separation, and hydrogen evolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a002
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 1-溴辛烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.4%的产率得到1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  4,4'-bipyridinium amphiphiles 的抗肿瘤活性†

  摘要：

  合成了一系列 4,4'-联吡啶鎓两亲物，并进一步评估了它们的抗癌活性。MTT分析表明，随着联吡啶两端碳链（8-16 C）的增长，细胞毒性先升高后降低。具体而言，在联吡啶基的两端具有由13个碳组成的饱和碳链的化合物显示出最佳的细胞抑制活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，甚至优于顺铂，对所有测试的人类癌细胞和体外顺铂耐药的 A549 癌细胞。此外，化合物6可以明显地以剂量依赖性方式阻止细胞周期的 G2/M 期。此外，这项研究通过一种可能的膜损伤方法证明了化合物6在细胞生长抑制和细胞凋亡诱导方面的强大性能。

  DOI：

  10.1039/c9ra06172j
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 三氢化钐 、 碳酸氢钠 、 1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.6h， 生成 N,N'-bis-[3-(t-Boc-amino)-4-methylphenyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  mar（0）和1,1'-二辛基-4,4'-联吡啶二溴化物：一种新颖的电子转移系统，用于化学选择性还原芳香族硝基。

  摘要：

  在催化量的1,1'-二辛基-4,4'-联吡啶二溴化物存在下，开发了一种温和有效的电子转移方法，用于使用sa（0）金属化学选择性还原芳香族硝基。发现该方法以79-99％的收率提供了产物芳香胺，对许多其他官能团和保护基团（例如烯烃，叠氮化物，苄基醚，腈，酰胺，卤化物，对甲苯磺酰胺，t-Boc，叔丁基二苯基甲硅烷基醚和脂肪族硝基。我们的结果还表明sa（0）在还原过程中起着重要作用，而1,1'-二辛基-4,4'-联溴化二溴化物充当电子转移催化剂，并且在激活（（0 ）金属。

  DOI：

  10.1021/jo005666q

文献信息

• Effect of asymmetric substitution on the mesomorphic behaviour of low-melting viologen salts of bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
  作者：Valerio Causin、Giacomo Saielli

  DOI：10.1039/b915559g

  日期：——

  We report on the synthesis and characterisation of novel ionic liquid crystals and ionic liquids based on asymmetric viologen salts of bis(trifluoromethanesulfonyl)amide (Tf2N−). The thermotropic behaviour of the salts has been thoroughly characterized by DSC, X-ray diffraction and polarized light optical microscopy. The occurrence of smectic mesophases and the temperature range over which they are stable has been discussed as a result of the asymmetry of the viologen dications. Strongly asymmetric systems, not showing mesomorphism, have a rather low melting point (just beyond 40 °C) while slightly asymmetric samples exhibit a smectic phase with a wide range of stability, from about 0 °C up to above 140 °C, thus increasing the range of stability of the mesophase observed for the symmetric compounds. Finally, we report on the lyotropic behaviour in non-polar solvents, such as benzene, where liquid clathrates have been found.

  我们报告了基于不对称紫罗兰盐的双（三氟甲烷磺酰）胺（Tf2N−）的新型离子液晶和离子液体的合成与表征。这些盐的热致行为通过差示扫描量热法（DSC）、X射线衍射和偏光光学显微镜进行了全面表征。由于紫罗兰二阳离子的非对称性，探讨了层状介相的出现及其稳定的温度范围。强非对称系统不显示介相现象，熔点相对较低（刚超过40°C），而稍微非对称的样品则表现出一种层状相，其稳定温度范围广泛，从约0°C到超过140°C，从而增加了对称化合物所观察到的介相的稳定范围。最后，我们还报告了在非极性溶剂（如苯）中的溶液行为，发现了液体包合物。
• Electroreductive Generation of Recyclable Organic Reductant from <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioctyl-4,4′-bipyridinium and Pd-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides
  作者：Hideo Tanaka、Manabu Kuroboshi、Ryoto Kobayashi、Takayuki Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2008-1087386

  日期：——

  4′-bipyridiniumbis(tri-flimide) [C 8 V 2 +][Tf 2 N - ] 2 inTHF gave a dark blue solution of the corresponding quinoid C 8 V 0 ,which worked as an efficient organic reductant for Pd-catalyzedreductive coupling of aryl bromides to give the corresponding biphenylderivatives in good yields. After usual workup, [C 8 V 2 +][Tf 2 N - ] 2 wasrecovered and reused for generation of the organic reductant C 8 V 0 .

  N, N'-二辛基-4,4'-双吡啶鎓双（三氟甲酰亚胺）[C 8 V 2 +][Tf 2 N - ] 2 在THF 中的电还原得到相应醌型C 8 V 0 的深蓝色溶液，它作为一种有效的有机还原剂，用于芳基溴化物的 Pd 催化还原偶联，以良好的产率得到相应的联苯衍生物。经过常规处理后，[C 8 V 2 +][Tf 2 N - ] 2 被回收并重新用于生成有机还原剂C 8 V 0 。
• Heparin triggered dose dependent multi-color emission switching in water: a convenient protocol for heparinase I estimation in real-life biological fluids
  作者：Nilanjan Dey、Suman K. Samanta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c6cc08657h

  日期：——

  The reversible self-assembly of amphiphilic probes with heparin as the stimulus for the screening of heparinase I enzyme is reported.

  报道了以肝素为刺激物的两性探针可逆自组装，用于筛选肝素酶I酶。
• Synthesis of tetracationic organic salt from 4,4'-bipyridine
  作者：A. Abebe、M. Atlabachew

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.14

  日期：——

  This report describes the synthesis of a tetracationic organic salt from 4,4'-bipyridine and 1-bromooctane using 1,3-dibromopropane as a spacer just in three simple steps. A careful monooctylation of one of the nitrogen atoms of 4,4'-bipyridine using 1-bromoocatane followed by the dimeriztion using 1,3-dibromopropane as a linker resulted a tetracationic organic salt of formula [C3H6(C8Bipyr)2]Br4. 1H and 13C NMR, and CHN elemental analysis as well as ultra high vacuum spectroscopic technique (XPS) were employed to confirm the synthesis and the purity of this compound. This compound has demonstrated molar conductivity of 4320 S cm2 mol-1 unexpected from a salt with 1:4 cation to anion ratio. It is expected that this salt would have potential applications in materials such as for low-molecular-weight gelators and the preparation of solid films for organic electronic applications.

  该报告描述了仅通过三个简单步骤，使用 1,3-二溴丙烷作为间隔基，从 4,4'-联吡啶和 1-溴辛烷合成四阳离子有机盐。使用1-溴辛烷对4,4'-联吡啶的一个氮原子进行仔细的单辛基化，然后使用1,3-二溴丙烷作为连接基进行二聚，得到式[C3H6(C8Bipyr)2]Br4的四阳离子有机盐。采用 1H 和 13C NMR、CHN 元素分析以及超高真空光谱技术 (XPS) 来确认该化合物的合成和纯度。该化合物表现出 4320 S cm2 mol-1 的摩尔电导率，这是阳离子与阴离子比例为 1:4 的盐所出乎意料的。预计这种盐在低分子量胶凝剂和有机电子应用固体薄膜的制备等材料中具有潜在的应用前景。
• Effects of alkyl chain length on film morphologies and photocurrent responses of tetrathiafulvalene-bipyridinium charge-transfer salts: a study in terms of structures
  作者：Peng Huo、Li-Jun Xue、Yan-Hong Li、Ting Chen、Lei Yu、Qin-Yu Zhu、Jie Dai

  DOI：10.1039/c5ce02479j

  日期：——

  Viologen dication derivatives with a series of alkyl chains are used to assemble charge-transfer salts and films with dimethylthio-tetrathiafulvalene-bicarboxylate which aims to explore the relationship of the alkyl chain length to molecular structures and film morphologies which are important points for the design of molecular materials and manipulation of molecular devices. Four charge-transfer salts

  具有一系列烷基链的紫精指示衍生物可用于组装电荷转移盐和带有二甲硫基四硫富瓦烯-双羧酸盐的薄膜，其目的是探索烷基链长度与分子结构和薄膜形态之间的关系，这对于分子筛的设计很重要。分子材料和分子装置的操纵。制备了四种通常设计为[（C n V）（HL）2 ] [ n = 4（1），8（2），12（3）和16（4）]的电荷转移盐，并表征了1-3通过单晶X射线结构分析。在短烷基链化合物中，TTF和C 4V部分规则排列并有效地与强电荷转移相互作用堆叠。延长联吡啶阳离子的烷基链会减少晶体中阳离子和阴离子的规则排列和紧密排列，这会削弱电荷转移相互作用，同时增加薄膜的两亲性。随着烷基链长度的增加，它们的膜形态从晶体变为熔融晶体，带状结构，最后变为平滑膜。烷基链长度对光电流强度的影响在晶体样品修饰电极（顺序为1 > 2 > 3 = 4）和膜修饰电极（顺序为2 >1 = 3 > 4），因为应该同时考虑膜电极的离子