(S)-tert-butyl 4-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 183075-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 183075-19-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: SHGXEOCOQXKSKR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis and stereochemical assignment of scytonemin A

  摘要：

  本文描述了scytonemin A及其C-9表异构体的全合成，以及天然scytonemin A的绝对立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1039/c5cc08324a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-噁唑烷羧酸甲 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Total Synthesis of Skyllamycins A–C
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201704277

  日期：2017.10.26

  skyllamycins are a family of highly functionalized non‐ribosomal cyclic depsipeptide natural products which contain the extremely rare α‐OH‐glycine functionality. Herein the first total synthesis of skyllamycins A–C is reported, together with the biofilm inhibitory activity of the natural products. Linear peptide precursors for each natural product were prepared through an efficient solid‐phase route incorporating

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。
• Synthetic Studies Toward the Skyllamycins: Total Synthesis and Generation of Simplified Analogues
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00898

  日期：2018.7.6

  Herein, we report our synthetic studies toward the skyllamycins, a highly modified class of nonribosomal peptide natural products which contain a number of interesting structural features, including the extremely rare α-OH-glycine residue. Before embarking on the synthesis of the natural products, we prepared four structurally simpler analogues. Access to both the analogues and the natural products

  在本文中，我们报告了对Skyllamycins的合成研究，Skyllamycins是高度修饰的一类非核糖体肽天然产物，其包含许多有趣的结构特征，包括极为罕见的α-OH-甘氨酸残基。在开始合成天然产物之前，我们制备了四种结构上更简单的类似物。要获得类似物和天然产物，首先都需要合成许多非蛋白氨基酸，包括从方便的手性前体加纳醛中获得的三个β-OH氨基酸。在制备了适当保护的非蛋白原性氨基酸之后，使用固相合成路线，然后进行最后阶段的溶液相环化反应，组装出斯卡霉素类似物。为了获得天然产物（skyllamycins A–C），对类似物的合成路线进行了修改。具体地，通过固相肽合成法合成含有C-末端酰胺的线性肽前体。从树脂上裂解后，N-末端丝氨酸残基被氧化裂解为乙醛酰胺部分。通过最后一步环化并伴随形成异常的α-OH-甘氨酸残基，成功制备了目标天然产物Skyllamycins A–C。纯化和与真实分离物的光谱