3,3-Tetramethylen-glutardialdehyd | 70197-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Tetramethylen-glutardialdehyd
• 英文别名: 2-[1-(2-Oxoethyl)cyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 70197-50-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RIPGOZSBAGMALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Tetramethylen-glutardialdehyd 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.2 g的产率得到tert-butyl (2E,2'E)-4,4'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dibut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2,2'-(1,1-环戊烷二基)二乙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-Tetramethylen-glutardialdehyd
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564

文献信息

• Four Nucleophilic Additions to Alkenynedioic Acid Derivatives in Tandem; Efficient One-Pot Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octenols
  作者：Takeshi Hata、Haduki Imade、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol300623j

  日期：2012.5.18

  When alkenynedioic acid derivatives were treated with a Grignard reagent, tandem cyclization and the incorporation of two molecules of the Grignard reagent occurred to give stereodefined bicyclo[4.2.0]octenols via four nucleophilic additions.

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。
• FOOS J.; STEEL F.; RIZVI S. Q. A.; FRAENKEL G., J.ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2522-2529
  作者：FOOS J.、 STEEL F.、 RIZVI S. Q. A.、 FRAENKEL G.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。