propyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate | 693783-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate
• CAS: 693783-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Se
• 分子量: 315.271
• InChiKey: KBQIDQUFURMXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate 在 porcine pancreatic lipase 、 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮 、 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸丙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.03h， 生成 propyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354

文献信息

• Enzymatic Resolution of 5‐Phenylselanyltetrahydro‐2‐furanone. Enantioselective Preparation of (<i>R</i>) and (<i>S</i>)‐γ‐Valerolactone
  作者：Giuliano C. Clososki、Carlos E. Costa、Lauri J. Missio、Quezia B. Cass、João V. Comasseto

  DOI：10.1081/scc-120028354

  日期：2004.12.31

  Abstract Lipase‐catalyzed lactonization of (2) provides both (R) and (S) enantiomers of 5‐phenylselenyltetrahydro‐2‐furanone (1) in good enantiomeric excess. The kinetic resolution was examined using PPL (Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS, Pseudomonas sp. lipase), MML (Mucor miehei lipase), CRL (Candida rugosa lipase), CAL‐B (Candida Antarctica lipase, type B) and Novozym 435 (immobilized C

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。