3.7-β-D-Octa-O-acetylglucosid d. 3.7-Dihydroxyflavon | 121291-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3.7-β-D-Octa-O-acetylglucosid d. 3.7-Dihydroxyflavon
• 英文别名: 2-phenyl-3,7-bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one；2-Phenyl-3,7-bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on
• CAS: 121291-44-9
• 化学式: C₄₃H₄₆O₂₂
• 分子量: 914.825
• InChiKey: YTRZLGGILOOJEO-XIVNDRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  277.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.7-β-D-Octa-O-acetylglucosid d. 3.7-Dihydroxyflavon 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3,7-bis-β-D-glucopyranosyloxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jerzmanowska; Michalska, Chemistry and industry, 1957, p. 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄烷醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以11.4%的产率得到3.7-β-D-Octa-O-acetylglucosid d. 3.7-Dihydroxyflavon
  参考文献：
  名称：

  具有抑制细胞生长活性的新糖基化类黄酮的合成。

  摘要：

  天然类黄酮和黄酮苷具有多种生物活性，其中糖苷部分在这些代谢物的作用机理中起着重要作用。在本文中，为了进一步了解这些类型的化合物对细胞生长的抑制活性，进行了四种黄酮类化合物（5、6、9和10）和一种含有一个或多个乙酰糖苷部分的黄酮（7）的合成。使用乙酸酐和微波辐射引入乙酰基。使用两种合成方法：3，7-二羟基黄酮（4）引入一个或两个乙酰糖苷部分（4）：迈克尔反应和Koenigs-Knorr反应。在六种人类肿瘤细胞系中研究了化合物5、6、7、9和10的体外细胞生长抑制活性：A375-C5（对IL-1不敏感的恶性黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤）和U87MG（胶质母细胞瘤星形细胞瘤） 。新的类黄酮3-羟基-7-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基）黄酮（10）是所有测试的肿瘤细胞系

  DOI：

  10.3390/molecules23051093