2-amino-5-phenyl-1,4-benzoquinone | 40093-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Amino-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-amino-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 40093-46-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: DJBMKGZOFWSXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-phenyl-1,4-benzoquinone 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3-dihydro-2-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1H-indole-1,4,7-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第142部分。通过2-氨基-1,4-萘醌和2的新区域选择性光加成法一步合成1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和1 H-吲哚-4,7-二酮-氨基-1,4-苯醌与烯烃†

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760818
• 作为产物：
  描述：

  苯基-P-苯醌 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 生成 2-amino-5-phenyl-1,4-benzoquinone 、 2-amino-6-phenyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,4-醌的Aryliodonium衍生物：制备和反应性

  摘要：

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00270-6

文献信息

• Photoinduced Molecular Transformations. Part 142. One-step syntheses of 1H-benz[f]indole-4,9-diones and 1H-indole-4,7-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-1,4-benzoquinones with alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Yoshikazu Kanno、Sachiko Kujime、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19930760818

  日期：1993.12.15

  Table). The [3 + 2] photoadducts derived from 1 with vinyl ethers and vinyl acetate gave 1H-benz[f]indole-4,9-diones 4e, f, i, in 33–72% yield, by spontaneous loss of the corresponding alcohol or AcOH from the resulting adducts; 4i has a kinamycin skeleton. The [3 + 2] photoaddition also took place on irradiation of the differently substituted amino-1,4-benzoquinones 6, 7, and 12 and excess alkenes 2

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2
• Aryliodonium Derivatives of 2-Amino-1,4-quinones : Preparation and Reactivity
  作者：Ioannis Papoutsi、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis、Catherine P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00270-6

  日期：1997.4

  [(hydroxy)(tosyloxy)iodo]arenes affords stable 2-amino-3-aryliodonio-1,4-quinones in high yields. The latter, upon treatment with alkali, are converted to the corresponding zwitterionic 3-aryliodonio-1,4-quinone-2-imides. This new class of compounds exhibits an interesting reactivity: upon heating, aryl migration from iodine to nitrogen is observed, while photochemical reaction with aromatic compounds and 2,3-dihydrofuran

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。