(2R)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-octyn-2-ol | 94138-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-octyn-2-ol
• 英文别名: (R)-8-(Tetrahydropyranyl-2-oxy)-4-octyn-2-ol；(2R)-8-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)-4-octyn-2-o1；(2R)-8-(oxan-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol
• CAS: 94138-53-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RHILFLFWFCBMOQ-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-octyn-2-ol 在 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2E,9R)-9-(Benzyloxy)dec-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of patulolide C and its homo-, nor, and iso analogs

  摘要：

  The stereospecific total synthesis of the naturally occurring macrolide patulolide C 19Eb as well as its iso, nor, and homo analogs is described by applying the photoinduced rearrangement of enantiomerically pure epoxy diazomethyl ketones 14 to gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated esters 15 as the key step. The required epoxy diazomethyl ketones 14 are obtained by a Sharpless epoxidation of an appropriate allylic alcohol, followed by ruthenium tetraoxide oxidation to an oxiranecarboxylic acid, conversion into a mixed anhydride, and treatment with diazomethane. Macrolide 19Zb, which is a geometrical isomer of 19Eb, turned out to be a diastereomer of natural macrolide isopatulolide C, which implies the 4R,11R configuration for this natural material. X-ray diffraction analyses of 19Ea and 19Eb show that there is a considerable difference in spatial arrangement; particularly, the different torsion angles between the carbonyl and olefinic bonds are note worthy. The conformational behavior of these macrolides is also deduced from the NMR and UV spectra.

  DOI：

  10.1021/jo00077a047
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2R)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-octyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （3 R，16 E，20 E，23 R）-（-）-正丁酸内酯的全合成及天然存在的正丁酸内酯的结构测定

  摘要：

  通过对映选择性的羟醛反应和2-甲基-6-硝基苯甲酸酐介导的大内酯化作用，实现了新型结构的24元大环内酯（16 Z，20 E）-正丁酸内酯的拟议结构的不对称全合成。所得合成化合物与天然产物不同。在详细的NMR分析的基础上，确定了新提出的最有可能的Eushearilide的结构（±）-（16 E，20 E）-eushearilide和（3 R，16 E，20 E，23 R）-（-）-eushearilide已成功合成。（3 R，16 E，20 E，23 R）-（-）-正丁酸内酯与天然产物的结构证实，天然存在的正丁酸内酯的真实结构为（3 S，16 E，20 E，23 S）-（+）-形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.181

文献信息

• Method for producing eushearlilides
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US10696703B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Provided are: eushearilides; a method for producing eushearilides; a production intermediate; and a pharmaceutical composition containing eushearilides. By having the Wittig reaction process, Mukaiyama Aldol reaction process and Macrolactonizaion process serve as key processes, eushearilides represented by formula (I) are efficiently produced.

  本发明提供了：丁香酰胺；一种生产丁香酰胺的方法；一种生产中间体；以及一种含有丁香酰胺的药物组合物。以 Wittig 反应过程、Mukaiyama Aldol 反应过程和 Macrolactonizaion 过程为关键过程，可以高效地生产以式 (I) 为代表的丁晴酰胺。
• METHOD FOR PRODUCING EUSHEARILIDES
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：EP3214088B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• Total synthesis of (-)-grahamimycin A1
  作者：Larry R. Hillis、Robert C. Ronald

  DOI：10.1021/jo00204a009

  日期：1985.2
• METHOD FOR PRODUCING EUSHEARLILIDES
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20190382425A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Provided are: eushearilides; a method for producing eushearilides; a production intermediate; and a pharmaceutical composition containing eushearilides. By having the Wittig reaction process, Mukaiyama Aldol reaction process and Macrolactonizaion process serve as key processes, eushearilides represented by formula (I) are efficiently produced.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING EUSHEARILIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'EUSHEARILIDES<br/>[JA] ユーシェアリライド類の製造方法
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUNDATION

  公开号：WO2016068220A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  ユーシェアリライド類、ユーシェアリライド類の製造方法、製造中間体、ユーシェアリライド類を含有する医薬組成物を提供する。 Ｗｉｔｔｉｇ反応工程、向山アルドール反応工程、マクロラクトン化工程などを鍵工程とすることにより、式（Ｉ）で表されるユーシェアリライド類を効率的に製造する。